ethyl (2Z)-2-(3-but-3-enyl-4-hydroxy-5-oxofuran-2-ylidene)acetate | 307554-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ethyl (2Z)-2-(3-but-3-enyl-4-hydroxy-5-oxofuran-2-ylidene)acetate
• CAS: 307554-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: QSHLERHQNLBPID-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-2-(3-but-3-enyl-4-hydroxy-5-oxofuran-2-ylidene)acetate 在 Grubbs catalyst first generation 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl (2Z)-2-[(3Z)-9-oxo-5,6-dihydro-2H-furo[3,4-b]oxocin-7-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与草酰氯的区域选择性环化反应高效合成中等大小双环 γ-亚烷基丁烯内酯的新策略

  摘要：

  通过 Me3SiOTf 催化环状双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰氯的环化反应，有效地制备了中等大小的双环 γ-亚烷基丁烯内酯。此外，合成中型丁烯内酯和中型环醚的双环杂化物的新策略 - 基于 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的顺序 [3+2] 环化，Mitsunobu反应和闭环复分解 - 报道。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3657::aid-ejoc3657>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-trimethylsilyloxyocta-2,7-dienoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl (2Z)-2-(3-but-3-enyl-4-hydroxy-5-oxofuran-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与草酰氯的区域选择性环化反应高效合成中等大小双环 γ-亚烷基丁烯内酯的新策略

  摘要：

  通过 Me3SiOTf 催化环状双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰氯的环化反应，有效地制备了中等大小的双环 γ-亚烷基丁烯内酯。此外，合成中型丁烯内酯和中型环醚的双环杂化物的新策略 - 基于 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的顺序 [3+2] 环化，Mitsunobu反应和闭环复分解 - 报道。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3657::aid-ejoc3657>3.0.co;2-5

文献信息

• Efficient Synthesis of Butenolide−Medium Ring Ether Hybrids by a [3 + 2] Cyclization-Ring-Closing Metathesis Strategy
  作者：Peter Langer、Tobias Eckardt、Martin Stoll

  DOI：10.1021/ol006307k

  日期：2000.9.1

  GRAPHICSA new strategy for the synthesis of bicyclic gamma-alkylidenebutenolides, butenolide-medium ring ether hybrids, is reported which involves Me3SiOTf-catalyzed cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3 butadienes with oxalyl chloride, Mitsunobu reaction, and subsequent ring-dosing metathesis.