2,3-diphenylfuro[3,2-b]quinoxaline | 1436382-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,3-diphenylfuro[3,2-b]quinoxaline
• 英文别名: 2,3-piphenylfuro[2,3-b]quinoxaline
• CAS: 1436382-86-3
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O
• 分子量: 322.366
• InChiKey: ROOGILIVTOAIQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2,3-diphenylfuro[3,2-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  的有效合成2-苯基-3-取代呋喃并/噻吩并[2,3- b ]喹喔啉经由Sonogashira偶联反应，然后通过iodocyclization和随后的钯催化的交叉偶联反应†

  摘要：

  在本文中，我们报告了成功地由2-氯-3-甲氧基喹喔啉和2-氯-3-（甲硫基）喹喔啉成功合成了新的2-苯基-3-取代的呋喃/硫代[2,3- b ]喹喔啉衍生物三步走的方法。标题化合物与末端炔烃的Sonogashira偶联反应以良好至优异的产率得到2-甲氧基-3-（苯基乙炔基）喹喔啉和2-（甲硫基）-3-（苯基乙炔基）喹喔啉。使用ICl在CH 2 Cl 2中对所得化合物进行碘环化，得到3-碘-2-苯基呋喃[2,3- b ]喹喔啉和3-碘-2-苯基噻吩并[2,3- b喹喔啉。随后的钯催化的碘化合物的Sonogashira，Suzuki和Heck反应导致高产率地形成2,3-二取代呋喃/噻吩并[2,3- b ]喹喔啉。所有化合物均通过FT-IR，质量，1 H NMR和13 C NMR光谱数据进行了充分表征。合成的喹喔啉衍生物还针对两种细菌菌株大肠杆菌和黄球菌进行了筛选。

  DOI：

  10.1039/c6ra15425e

文献信息

• Synthesis, crystal structure, property research, and DFT calculation of 2,3-diphenylfuro[3,2-b]quinoxaline
  作者：Qi-Chao Yao、Ding-Er Wu、Min Xia

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.03.044

  日期：2013.6

  electrochemical property are studied in detail. The unique herring-bone arrangement which is revealed by the X-ray crystallography should account for the intense solid-state fluorescence. The theoretic calculations are employed to clarify the origin of the large Stokes shift and the positive solvatochromism in view of the geometric relaxation and the transition feature.

  摘要 3-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)quinoxalin-2(1H)-one在过量三氟化硼醚合物存在下分子内缩合得到标题化合物，并用1H NMR、13C NMR、IR表征。 , 和 EI-MS。详细研究了基于溶液和固态的荧光以及电化学性能。X 射线晶体学揭示的独特人字形排列应该解释强烈的固态荧光。根据几何弛豫和跃迁特征，通过理论计算阐明了大斯托克斯位移和正溶剂致变色的起源。
• Porous Organic Polymer Supported Nano Ruthenium Catalysts for Cascade Aromatization of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-one and C–H Annulation with Alkynes
  作者：Ziwei Huang、Jiayi Xian、Shaohuan Lv、Shanshan Xu、Jiefang Li、Feng Xie、Bin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03056

  日期：2023.11.10

  Selective C–H annulation with alkynes is one of the most useful tools to synthesize heterocycles. Herein, we developed novel porous organic polymers supported ruthenium (POPs-Ru) as highly efficient catalysts for cascade aromatization of quinoxalin-2(1H)-one and C–H annulation with alkynes. Both terminal and internal alkynes were successfully transferred to furo[2,3-b]quinoxaline derivatives with good

  炔烃选择性 C-H 成环是合成杂环最有用的工具之一。在此，我们开发了新型多孔有机聚合物负载钌（POPs-Ru）作为高效催化剂，用于喹喔啉-2（1 H）-酮的级联芳构化和与炔烃的C-H成环。利用POPs-Ru催化剂，末端炔烃和内部炔烃均成功转移为具有良好官能团耐受性和高区域选择性的呋喃[2,3 -b ]喹喔啉衍生物。此外，催化剂表现出高活性，可以重复使用至少五次，且偶联反应没有明显失活。这项研究为 C-H 官能化分子金属催化剂的固定化提供了一个重要的平台。