12H-[1]benzopyrano[3′,4′,4,5]thiazolo[3,2-a]benzimidazole | 1426330-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 12H-[1]benzopyrano[3′,4′,4,5]thiazolo[3,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 19-Oxa-11-thia-2,9-diazapentacyclo[10.8.0.02,10.03,8.013,18]icosa-1(12),3,5,7,9,13,15,17-octaene
• CAS: 1426330-47-3
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂OS
• 分子量: 278.334
• InChiKey: MGHRXOMQMGKRFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-iodophenoxymethyl)-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole 在 silver carbonate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到12H-[1]benzopyrano[3′,4′,4,5]thiazolo[3,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成新型四环和五环生物活性苯并吡喃和吡啶并吡喃杂环系统

  摘要：

  新型四环和五环苯并吡喃和吡啶并吡喃衍生物的合成，通过 2-碘苯氧基甲基异戊二烯和 3-(2-溴-吡啶-3酰氧基甲基)-苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑的直接分子内芳基化催化体系Pd(OAc)2 / Xantphos / Cs2CO3 / Ag2CO3在甲苯中，以及12H[1]苯并吡喃[3',4':4,5]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑的一锅双催化法描述了来自 3-氯甲基苯并 [4,5] 咪唑并 [2,1-b] 噻唑和 2-碘苯酚。后一种化合物对小鼠肝癌癌细胞系表现出高细胞毒性（MG-22A，6 μg/mL），对小鼠瑞士白化胚胎成纤维细胞 3T3 表现出低毒性（LD50，1058 mg/kg）。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.916