(14S)-14β-formylepitriptolid | 1374775-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (14S)-14β-formylepitriptolid
• 英文别名: (1S,2S,4S,5S,7S,8S,9R,11S,13S)-8-hydroxy-1-methyl-17-oxo-7-propan-2-yl-3,6,10,16-tetraoxaheptacyclo[11.7.0.02,4.02,9.05,7.09,11.014,18]icos-14(18)-ene-8-carbaldehyde
• CAS: 1374775-20-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: QUMRYCKECINDLQ-XESGGTJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  101.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-甲基-1H-吲唑 、 (14S)-14β-formylepitriptolid 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(14S)-14β-(1-methyl-1H-indazol-5-ylamino)methylepitriptolide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anticancer activity evaluation of novel C14 heterocycle substituted epi-triptolide

  摘要：

  Two series of novel C14 heterocycle substituted epi-triptolide derivatives as potential anticancer agents were synthesized and tested for their cytotoxicity against SKOV-3 and PC-3 tumor cell lines. The introduction of C14 beta-aryl heterocycle aminomethyl substituent to the leading compound was found to be an effective modification method to retain the potent anticancer activity. Meanwhile, the series of epitriptolide derivatives (21-40) with C14 alpha-hydroxyl group, still retained the natural product's cytotoxicity. This is apparently challenges the classical structure activity relationship of triptolide that considers the C14 beta-hydroxyl group to be essential for its anticancer activity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.044
• 作为产物：
  描述：

  (14S)-14β-(hydroxymethyl)epitriptolide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74 %的产率得到(14S)-14β-formylepitriptolid
  参考文献：
  名称：

  雷公藤甲素线粒体靶向衍生化的选择性抗肿瘤作用和较低毒性

  摘要：

  雷公藤甲素具有显着的抗肿瘤活性，但其毒性限制了其临床应用。由于肿瘤细胞中线粒体膜电位（MMP）高于正常细胞，线粒体靶向策略显示出选择性抗肿瘤作用的优势，因此亲脂性阳离子三苯基膦和E -4-(1 H -吲哚-3-基乙烯基) - 选择N-甲基碘化吡啶(F16)作为雷公藤内酯醇结构修饰的靶向载体。 F16的衍生物一般保留了大部分抗肿瘤活性，克服了其抑制平台现象，增强了其对肺癌的选择性抗肿瘤作用。代表性衍生物F9可以在NCI-H1975细胞的线粒体中积累，诱导细胞凋亡和细胞内活性氧的剂量依赖性增加并减少MMP。此外，在正常细胞BEAS-2B中没有观察到任何影响。体内研究表明， F9对斑马鱼的发育、肾脏和肝脏毒性均显着低于雷公藤甲素。这项研究为缓解雷公藤甲素的毒性问题提供了一个有前景的思路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01508