tert-butyl (Z)-2-((4-((E)-3-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylamido)-9H-fluoren-9-ylidene)acetate | 1213775-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl (Z)-2-((4-((E)-3-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylamido)-9H-fluoren-9-ylidene)acetate
• 英文别名: tert-butyl (2Z)-2-[4-[[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl]amino]fluoren-9-ylidene]acetate
• CAS: 1213775-90-6
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₅
• 分子量: 467.521
• InChiKey: HZVJEAJGGJHOPA-KNHRRAQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-2-(4-amino-9H-fluoren-9-ylidene)acetate 、 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl fluoride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以50%的产率得到tert-butyl (Z)-2-((4-((E)-3-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylamido)-9H-fluoren-9-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  多烯间隔基中带有酰胺键的阿维A类似物的合成和抗氧化活性评估

  摘要：

  通过将苯胺与N-保护的吲哚-3-羧酸偶联，然后脱保护并与O-单保护的二羧酸偶联或吲哚-3-甲醛，3-乙酰基-1的Wittig反应合成抗银屑病药物阿维A酸酯的酯类似物。 -甲苯磺酰基吡咯和4-氨基-9-芴酮与Ph 3 P CHCO 2 tBu，然后在必要时进行N-脱保护，最后与肉桂酰氟偶合。通过TFA介导的羧基脱保护得到相应的游离酸。虽然这些类似物和阿维A表现出非常低的还原能力，类似物5，6，8和12强烈抑制LOX带IC 50值范围从35–65μM。阿维A和它的类似物5 - 7，10，11和15抑制脂质过氧化的比更强烈水溶性维生素E而阿维A和模拟4是在体内更有效的抗发炎剂上诱导卡拉胶比吲哚美辛的大鼠爪水肿。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.012