4-[[6,7-dimethoxy-2-(trideuteriomethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]methyl]-2-methoxyphenol | 960607-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[[6,7-dimethoxy-2-(trideuteriomethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 960607-25-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 346.399
• InChiKey: SSBPHQDXIDTEDU-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-[N-CD3]-tetrahydropapaverine 在 氢溴酸 作用下， 反应 0.16h， 生成 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-(trideuteriomethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol 、 [N-CD3]-laudanine 、 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2-(trideuteriomethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-6-ol 、 4-[[6,7-dimethoxy-2-(trideuteriomethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]methyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of Phenolic 1-Benzyl-N-methyltetrahydroisoquinolines in Plant Cell Cultures Followed by LC/NMR, LC/MS, and LC/CD

  摘要：

  (±)-1-苄基-N-甲基四氢异喹啉类化合物（7-10 和 11-14），分别在芳香环上具有一个和两个羟基基团，被单独单独分别喂养了 CORS和 MAC细胞培养物。代谢物的结构通过组合技术确定，包括 LC/NMR、LC/MS-MS 和 LC/CD。代谢物的对映体过量通过 LC/CD 和 LC/MS-MS 分析得出。在 CORS和 MAC物种的细胞培养中，羟基位于 C-3' 的 Laudanine（7）可在 C-2' 和 C-6' 处形成小檗碱桥，分别产生 2,3,9,10- 和 2,3,10,11- 氧化的原小檗碱的 S-和 R-对映体（20 和 21），而羟基位于 C-3'的Reticuline（11）和Protosinomenine（12），分别在 C-2' 处形成小檗碱桥，提供 2,3,9,10- 氧化原小檗碱的 S-对映体（23 和 21）。

  DOI：

  10.1021/np068060r