carbocyclic 3-deazaadenosine-2',3'-dialdehyde | 94800-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: carbocyclic 3-deazaadenosine-2',3'-dialdehyde
• CAS: 94800-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₃
• 分子量: 262.268
• InChiKey: FBWJDXIXTXVJTQ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbocyclic 3-deazaadenosine-2',3'-dialdehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到carbocyclic 3-deazaadenosine-2',3'-diol
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。8.作为S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂的碳环3-脱氮杂腺苷的分子解剖。

  摘要：

  合成了一系列9-（羟烷基）-3-deazaadenines，它们是3-deazaadenosine（3-deaza-C-Ado）的碳环衍生物的类似物。测试了类似物作为牛肝S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1）的抑制剂和牛痘病毒（WR）复制在克隆929小鼠L细胞中的抑制剂，并将结果与​​观察结果进行了比较对于母体化合物3-deaza-C-Ado。4-氨基-1-（2,3-二羟基-1-丙基）咪唑并[4,5-c]吡啶（14），包括3的1'-，2'-和3'-碳的类似物-deaza-C-Ado是纯化AdoHcy水解酶最有效的抑制剂。14（Ki = 768 nM）对AdoHcy水解酶的抑制作用明显小于3-deaza-C-Ado（Ki = 4 nM）的抑制作用。类似物14还显示出针对牛痘病毒复制的抑制活性，但是该活性小于3-脱氮-C-Ado所观察到的活性。4-氨基-1-（4-羟基-1-丁基）咪唑并[4

  DOI：

  10.1021/jm00382a014
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-chloro-1-<2α,3α-dihydroxy-4β-(hydroxymethyl)-1β-cyclopentyl>imidazo<4,5-c>pyridine 在 镍 、 过碘酸 、 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 carbocyclic 3-deazaadenosine-2',3'-dialdehyde
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。8.作为S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂的碳环3-脱氮杂腺苷的分子解剖。

  摘要：

  合成了一系列9-（羟烷基）-3-deazaadenines，它们是3-deazaadenosine（3-deaza-C-Ado）的碳环衍生物的类似物。测试了类似物作为牛肝S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1）的抑制剂和牛痘病毒（WR）复制在克隆929小鼠L细胞中的抑制剂，并将结果与​​观察结果进行了比较对于母体化合物3-deaza-C-Ado。4-氨基-1-（2,3-二羟基-1-丙基）咪唑并[4,5-c]吡啶（14），包括3的1'-，2'-和3'-碳的类似物-deaza-C-Ado是纯化AdoHcy水解酶最有效的抑制剂。14（Ki = 768 nM）对AdoHcy水解酶的抑制作用明显小于3-deaza-C-Ado（Ki = 4 nM）的抑制作用。类似物14还显示出针对牛痘病毒复制的抑制活性，但是该活性小于3-脱氮-C-Ado所观察到的活性。4-氨基-1-（4-羟基-1-丁基）咪唑并[4

  DOI：

  10.1021/jm00382a014