2-(4-hydroxybenzylidene)cyclopentanone | 61078-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxybenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2-[(4-Hydroxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 61078-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: SBHXDCZQSURIGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxybenzylidene)cyclopentanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到2-(4-hydroxybenzylidene)cyclopentanone oxime
  参考文献：
  名称：

  喹啉合成：取代的亚苄基环戊酮O-烷基和O-乙酰肟的光环化作用的范围和区域化学。

  摘要：

  在甲醇中辐照取代的2-亚苄基环戊酮的O-烷基和O-乙酰肟，可以方便地合成烷基，烷氧基，羟基，乙酰氧基，氨基，二甲基氨基和苯并取代的环喹啉。对位取代基可生成6位取代的2,3-二氢-1H-环戊基[b]喹啉，其中8位取代的产物可从邻位取代的起始原料中获得。间位取代的前体的反应是高度区域选择性的，烷基取代基导致5-取代的2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉和更强的供电子取代基，通常产生7-取代的产物。2-呋喃基亚甲基和2-噻吩基亚甲基类似物分别产生环呋喃基和噻吩并[2,3e]吡啶。依次的E-到Z-亚苄基异构化和六个π电子环化步骤导致形成短寿命的二氢喹啉中间体，该中间体通过消除醇或乙酸而自发芳香化。对于2-亚苄基环戊酮O-烯丙基肟，两个步骤均涉及单重态激发态。

  DOI：

  10.1039/b711620a
• 作为产物：
  描述：

  4-((2-morpholinocyclopent-2-en-1-ylidene)methyl)phenol 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-hydroxybenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  喹啉合成：取代的亚苄基环戊酮O-烷基和O-乙酰肟的光环化作用的范围和区域化学。

  摘要：

  在甲醇中辐照取代的2-亚苄基环戊酮的O-烷基和O-乙酰肟，可以方便地合成烷基，烷氧基，羟基，乙酰氧基，氨基，二甲基氨基和苯并取代的环喹啉。对位取代基可生成6位取代的2,3-二氢-1H-环戊基[b]喹啉，其中8位取代的产物可从邻位取代的起始原料中获得。间位取代的前体的反应是高度区域选择性的，烷基取代基导致5-取代的2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉和更强的供电子取代基，通常产生7-取代的产物。2-呋喃基亚甲基和2-噻吩基亚甲基类似物分别产生环呋喃基和噻吩并[2,3e]吡啶。依次的E-到Z-亚苄基异构化和六个π电子环化步骤导致形成短寿命的二氢喹啉中间体，该中间体通过消除醇或乙酸而自发芳香化。对于2-亚苄基环戊酮O-烯丙基肟，两个步骤均涉及单重态激发态。

  DOI：

  10.1039/b711620a

文献信息

• 2-METHYLENE-5-SUBSTITUTED-METHYLENECYCLOPENTANONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Zhao Linxiang

  公开号：US20110060054A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to 2-methylene-5-substituted-methylenecyclopentanone derivatives of formula I, and the use thereof. The derivatives of formula I as active components are useful for preparing a medicine for the treatment and/or prevention of cancer diseases such as breast cancer, lung cancer, colon cancer, rectal cancer, stomach cancer, prostate cancer, bladder cancer, uterus cancer, pancreatic cancer and ovary cancer. The active compounds of the invention may be used as an anticancer drug alone or used in combination with one or more other antitumor drugs. A combined therapy can be carried out by administrating each therapeutic component concurrently, subsequently or separately.

  本发明涉及2-亚甲基-5-取代-亚甲基环戊酮衍生物，其具有公式I的结构，以及这些衍生物的用途。公式I的衍生物作为活性成分，可用于制备治疗和/或预防诸如乳腺癌、肺癌、结肠癌、直肠癌、胃癌、前列腺癌、膀胱癌、子宫癌、胰腺癌和卵巢癌等癌症疾病的药物。本发明的活性化合物可以单独用作抗癌药物，或与一个或多个其他抗肿瘤药物联合使用。可以通过同时、随后或分别给药每个治疗成分来进行联合治疗。
• Metal‐ and Solvent‐Free Transesterification and Aldol Condensation Reactions by a Homogenous Recyclable Basic Ionic Liquid Based on the 1,3,5‐Triazine Framework
  作者：Yanqiu Hu、Mingqi Ren、Milad Kazemnejadi

  DOI：10.1002/open.202100091

  日期：2021.8

  A new recyclable basic ionic liquid was introduced as an efficient catalyst for aldol condensation and transesterification reactions under environmentally friendly conditions. The catalyst was prepared based on methyl imidazolium moieties bearing hydroxide counter anions via the Hofmann elimination on a 1,3,5-triazine framework. The ionic liquid with two functionalities including anion stabilizer and

  引入了一种新型可回收碱性离子液体，作为环保条件下羟醛缩合和酯交换反应的有效催化剂。该催化剂基于带有氢氧根抗衡阴离子的甲基咪唑鎓部分，通过1,3,5-三嗪骨架上的霍夫曼消除反应制备。该离子液体具有阴离子稳定剂和高碱度两种功能，可用作羟醛缩合以及多种苯甲酸烷基酯酯交换反应的有效催化剂。所有反应均在没有任何外部试剂、助催化剂或溶剂的情况下进行，符合环境保护。对酯交换反应进行动力学同位素效应（KIE），以阐明其机理和速率决定步骤（RDS）。值得注意的是，均相催化剂可以从反应混合物中回收，并在多次连续运行中重复使用，碱度和转化率下降不显着。
• Synthesis and Biological Evaluation of Unsymmetrical Curcumin Analogues as Tyrosinase Inhibitors
  作者：Yongfu Jiang、Zhiyun Du、Guihua Xue、Qian Chen、Yujing Lu、Xi Zheng、Allan Conney、Kun Zhang

  DOI：10.3390/molecules18043948

  日期：——

  Synthesis and biological evaluation of unsymmetrical curcumin analogues (UCAs) have been achieved. Tyrosinase inhibitory activities were found for most of the prepared synthetic UCAs. Among them, compounds containing 4-hydroxyl-substituted phenolic rings with C-2/C-4- or C-3/C-4-dihydroxyl-substituted diphenolic rings were more active (IC50 = 1.74~16.74 μM) than 4-butylresorcinol and kojic acid, which

  已经实现了不对称姜黄素类似物 (UCA) 的合成和生物学评价。大多数制备的合成 UCA 都具有酪氨酸酶抑制活性。其中，含有C-2/C-4-或C-3/C-4-二羟基取代二酚环的4-羟基取代酚环的化合物比4-丁基间苯二酚活性更高（IC50 = 1.74~16.74 μM）和曲酸，这表明 UCA 中的 4-羟基基团在酪氨酸酶抑制活性中起关键作用。Lineweaver-Burk 图分析的抑制动力学表明含有儿茶酚环的化合物 3c 和 3i 是混合竞争性抑制剂，而含有间苯二酚环的化合物 3d 和 3j 是竞争性抑制剂。急性毒性的初步评估结果表明，代表性的 3d 和 3j 在小鼠剂量为 1,200 mg/kg 时是无毒的。这项研究表明，多酚 UCA 具有易于制备小分子的优势，有可能发展成为酪氨酸酶的药理学抑制剂。
• Design, synthesis, and evaluation of cyclic C7-bridged monocarbonyl curcumin analogs containing an <i>o</i> -methoxy phenyl group as potential agents against gastric cancer
  作者：Xin Gan、Yuna Wu、Min Zhu、Bo Liu、Miaomiao Kong、Zixuan Xi、Ke Li、Haibao Wang、Tiande Su、Jiali Yao、Fatehi Khushafah、Baozhu Yi、Jiabing Wang、Wulan Li、Jianzhang Wu

  DOI：10.1080/14756366.2024.2314233

  日期：2024.12.31

  The structure-activity relationship (SAR) between toxicity and the types of linking ketones of C7 bridged monocarbonyl curcumin analogs (MCAs) was not clear yet. In the pursuit of effective and les...

  C7 桥接单羰基姜黄素类似物 (MCA) 的毒性与连接酮类型之间的构效关系 (SAR) 尚不清楚。为了追求有效和少...
• EP2248796
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——