(Z)-3-Amino-3-propylamino-acrylonitrile | 620114-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-3-Amino-3-propylamino-acrylonitrile
• 英文别名: 3-amino-3-(propylamino)prop-2-enenitrile
• CAS: 620114-59-2
• 化学式: C₆H₁₁N₃
• mdl: MFCD19212463
• 分子量: 125.173
• InChiKey: BQZRSPKDDGYFPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Amino-3-propylamino-acrylonitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-Anilino-3-methyl-5-(propylamino)-1,4-thiazepine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  丙烯硫酰胺在杂环体系的合成中。吡咯和1,4-噻氮平衍生物的合成

  摘要：

  丙烯硫代酰胺1与溴酮2和3的反应在酸性介质中导致形成1,4-硫氮杂6和7。通过使1与2和3在碱性介质中反应获得吡咯衍生物4和5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320602
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 3-amino-3-ethoxypropenenitrile 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-Amino-3-propylamino-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  丙烯硫酰胺在杂环体系的合成中。吡咯和1,4-噻氮平衍生物的合成

  摘要：

  丙烯硫代酰胺1与溴酮2和3的反应在酸性介质中导致形成1,4-硫氮杂6和7。通过使1与2和3在碱性介质中反应获得吡咯衍生物4和5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320602

文献信息

• Synthesis of Non-Aromatic Pyrroles Based on the Reaction of Carbonyl Derivatives of Acetylene with 3,3-Diaminoacrylonitriles
  作者：Pavel S. Silaichev、Lidia N. Dianova、Tetyana V. Beryozkina、Vera S. Berseneva、Andrey N. Maslivets、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.3390/molecules28083576

  日期：——

  The reaction of 3,3-diaminoacrylonitriles with DMAD and 1,2-dibenzoylacetylene was studied. It is shown that the direction of the reaction depends on the structure both of acetylene and of diaminoacrylonitrile. In the reaction of DMAD with acrylonitriles bearing a monosubstituted amidine group, 1-substituted 5-amino-2-oxo-pyrrole-3(2H)ylidenes are formed. On the other hand, a similar reaction of acrylonitriles

  研究了 3,3-二氨基丙烯腈与 DMAD 和 1,2-二苯甲酰乙炔的反应。结果表明，反应方向取决于乙炔和二氨基丙烯腈的结构。在 DMAD 与带有单取代脒基团的丙烯腈的反应中，形成 1-取代的 5-氨基-2-氧代-吡咯-3(2H)亚基。另一方面，含有 N,N-二烷基脒基团的丙烯腈通过类似的反应得到 1-NH-5-氨基吡咯。在这两种情况下，都以高产率形成含有两个环外双键的吡咯。在 3,3-二氨基丙烯腈与 1,2-二芳酰乙炔的反应中，形成了一种完全不同类型的吡咯，在环中包含一个环外 C=C 键和 sp3 杂碳。在与 DMAD 的反应中，3,3-二氨基丙烯腈与 1, 根据脒片段的结构，2-二苯甲酰乙炔可以导致 NH- 和 1- 取代的吡咯。所获得的吡咯衍生物的形成可以通过所研究反应的拟议机制来解释。
• Tandem Cycloaddition of Azides to 3,3-Diaminoacrylonitriles (2-Cyanoacetamidines) and Cornforth-Type Rearrangement as an Approach to 5-Amino-1,2,3-triazole-4-<i>N</i>-substituted Imidamides
  作者：Pavel S. Silaichev、Tetyana V. Beryozkina、Vladimir Ilkin、Mikhail S. Novikov、Wim Dehaen、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00151

  日期：2023.7.7

  base and N-mono- or N,N′-disubstituted 3,3-diaminoacrylonitriles. The reaction is tolerant to variously N-monosubstituted and N,N′-disubstituted 3,3-diaminoacrylonitriles and to various aryl- and aryl/alkyl sulfonyl azides. The developed method has a broad scope and can be applied to obtain a variety of 5-amino-1,2,3-triazole-4-carbimidamides bearing at the N1 position alkyl, allyl, propargyl, benzyl

  开发了一种有效的碱催化、无金属方法，以脒基团的结构为指导，合成 5-氨基-1,2,3-三唑-4- N-磺酰基-和芳基酰亚胺。它基于以前未知的串联过程，涉及 3,3-二氨基丙烯腈（2-氰基乙脒）与芳基（烷基）磺酰基或芳基叠氮化物的环加成反应以及 Cornforth 型重排。在反应优化过程中，发现了促进标题反应的不同因素，其中包括使用强碱和N-单取代或N , N'-二取代的3,3-二氨基丙烯腈。该反应耐受各种N-单取代和N , N'-二取代的3,3-二氨基丙烯腈和各种芳基-和芳基/烷基磺酰叠氮化物。该方法适用范围广泛，可用于获得多种N 1位带有烷基、烯丙基、炔丙基、苄基、环烷基和杂芳基取代基的5-氨基-1,2,3-三唑-4-碳二脒酰胺。以及脒基上的磺酰基和芳基取代基。制备的 5-氨基-1,2,3-三唑与 DMF-DMA 进行后环化反应 DMA-DMF 生成 1,2,3-三唑并[4,5- d ]
• Cycloaddition reactions of heterocyclic azides with 2-cyanoacetamidines as a new route to <i>C</i>,<i>N</i>-diheteroarylcarbamidines
  作者：Pavel S Silaichev、Tetyana V Beryozkina、Vsevolod V Melekhin、Valeriy O Filimonov、Andrey N Maslivets、Vladimir G Ilkin、Wim Dehaen、Vasiliy A Bakulev

  DOI：10.3762/bjoc.20.3

  日期：——

  either an additional pyrimidinedione, 4-nitroimidazole, isoxazole, 1,3,4-triazole, 2-oxochromone or thiazole ring, has been developed. The process was facilitated by a strong base and includes the cycloaddition reaction of 3,3-diaminoacrylonitriles (2-cyanoacetamidines) to heterocyclic azides followed by a Cornforth-type rearrangement to the final products. The reaction is tolerant to various N-monosubstituted

  抽象的 一种新颖有效的碱催化、无过渡金属的方法，用于合成通过脒连接体连接的二杂环化合物，除了常见的 1,2,3-三唑环外，还包括额外的嘧啶二酮、4-硝基咪唑、异恶唑、1,3,4-三唑、2-氧代色酮或噻唑环已被开发出来。该过程由强碱促进，包括 3,3-二氨基丙烯腈（2-氰基乙脒）与杂环叠氮化物的环加成反应，然后进行 Cornforth 型重排，得到最终产物。该反应对各种N-单取代的3,3-二氨基丙烯腈和不同的杂环叠氮化物具有耐受性。该方法适用范围广泛，可用于获得多种N 1位具有烷基、烯丙基、炔丙基、苄基、环烷基和吲哚基取代基的N-杂芳基-1,2,3-三唑-4-碳二脒酰胺。 。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 17–24. doi:10.3762/bjoc.20.3