[1,8-Am₂Pyl](TFSI) | 1415609-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [1,8-Am₂Pyl](TFSI)
• CAS: 1415609-82-3
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₅₈H₄₃N₂O₆
• 分子量: 1144.14
• InChiKey: LCTNTTCBLXTELP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.03
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  154.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-Am₂Aq 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到[1,8-Am₂Pyl](TFSI)
  参考文献：
  名称：

  Protonation-induced Cyclization of 1,8-Bis(arylethynyl)anthraquinones: Monopyrylium Salt Formation and Intensification of Donor–Acceptor Interaction

  摘要：

  我们以前曾报道过 1,4-Ar2Aq 和 1,5-Ar2Aq （Ar2Aq：双（芳基乙炔基）蒽醌）与强酸 HX 的质子化诱导双环化反应，生成了相应的二吡啶鎓盐 [1,4-Ar2Pyl2]X2 和 [1,5-Ar2Pyl2]X2。在这篇通讯中，我们披露了 1,8-Fc2Aq（Fc：二茂铁基）、1,8-Am2Aq（Am：4-N,N-双（4-甲氧基苯基）氨基苯基）和 1,8-AmFcAq 的质子化反应，这是 Ar2Aq 系列中第一个异配位体分子的实例，是通过逐步的 Sonogashira-Hagihara 交叉偶联反应合成的。与 1,4-Ar2Aq 和 1,5-Ar2Aq 系列不同，1,8-Ar2Aq 会发生质子化诱导的单环化反应，从而转化为相应的单吡喃盐 [1,8-Ar2Pyl]X。[1,8-Ar2Pyl]X 具有极小的 HOMO-LUMO 间隙（0.50-0.73 V），这是因为形成吡鎓时 LUMO 水平显著降低。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1456