[(S)-3-Methyl-1-((R)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 136401-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: [(S)-3-Methyl-1-((R)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 136401-29-1；136401-30-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: MOBZZPJMHNFXIU-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 (1-methoxy-3-methylbutyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(1S)-3-methyl-1-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]butyl]carbamate 、 [(S)-3-Methyl-1-((R)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions of N-acyl-N,O-acetals with 2-(trimethysilyloxy)furan

  摘要：

  Reactions of acyclic chiral N-acyl-N,O-acetals with 2-(trimethylsilyloxy)furan and BF3.Et2O produces 4-(aminoalkyl)-2-buten-4-olides in 30% to 62% yield and variable diastereomeric excesses of the syn (threo) stereoisomer. Selectivity is dependent on the structure of N-acyl-N,O-acetal used.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79378-6