2-[(2S,8R)-5-oxo-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrrolizin-2-yl]propan-2-yl formate | 84665-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 2-[(2S,8R)-5-oxo-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrrolizin-2-yl]propan-2-yl formate
• 英文别名: rel-(6R,7aS)-6-<2-(formyloxy)prop-2-yl>hexahydro-3H-pyrrolizin-3-one；7-(1-formyloxy-1-methylethyl)-azabicyclo<3.3.0>octan-2-one
• CAS: 84665-98-5；94162-37-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: WBZATFVSOZNRHV-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.5-60.5 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  335.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethylbut-3-enyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-[(2S,8R)-5-oxo-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrrolizin-2-yl]propan-2-yl formate
  参考文献：
  名称：

  Efficient heterocyclisation via 2-aza-cope rearrangements of α-acyliminium intermediates. Formation of pyrrolizidines and somel thia-analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87713-8

文献信息

• Thia-acyliminium cyclisations
  作者：J.A.M. Hamersma、P.M.M. Nossin、W.N. Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96567-6

  日期：1985.1

  by the intermediacy of N-acyliminium species. A similar process applied to lactams 21b–25b affords the pyrrolizidine type compounds 26–35 through consecutive azonium-Cope rearrangement and N-acyliminium ring closure. Additional results are concerned with the use of aromatic rings as π-nucleophiles.

  通过内酰胺类物种的中间作用，羧甲基内酰胺1b–3b的环化可提供高产的大环化合物4–6。应用于内酰胺21b-25b的类似过程可通过连续的偶氮鎓Cope重排和N-嘧啶闭环得到吡咯烷核苷类化合物26-35。其他结果涉及芳环作为π-亲核试剂的使用。
• N-Acyliminium ion rearrangements: generalities and application to the synthesis of pyrrolizidine alkaloids
  作者：David J. Hart、Teng Kuei Yang

  DOI：10.1021/jo00202a016

  日期：1985.1