(+/-)-2,8-bis(4-cyanophenyl)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine | 1042268-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+/-)-2,8-bis(4-cyanophenyl)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• CAS: 1042268-29-0；1042268-84-7；1042269-13-5
• 化学式: C₂₉H₂₀N₄
• 分子量: 424.505
• InChiKey: XKESFAREIQKQDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼)苯甲腈 、 (+/-)-2,8-diiodo-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 SPGS-550-M; NOK 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以73 %的产率得到(+/-)-2,8-bis(4-cyanophenyl)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  Tröger 碱中的 Suzuki 偶联：通过水性胶束催化克服具有挑战性的底物

  摘要：

  水性胶束催化：在这里，我们展示了一种实用、高效且环保的方法，在水性胶束催化中使用低催化负载的现成 Pd 催化剂，通过铃木交叉偶联反应对 Tröger 碱进行芳基化。

  DOI：

  10.1002/cctc.202201355

文献信息

• Functionalized analogues of Tröger's base: scope and limitations of a general synthetic procedure and facile, predictable method for the separation of enantiomers
  作者：Delphine Didier、Benoît Tylleman、Natacha Lambert、Christophe M.L. Vande Velde、Frank Blockhuys、Alain Collas、Sergey Sergeyev

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.111

  日期：2008.6

  A major stumbling block in the applications of enantiomerically pure Tröger's base analogues is their poor availability. We have therefore developed a facile method for the enantioseparation of functionalized Tröger's base analogues possessing various substitution patterns. The systematic separation of a library comprising 36 representatives on the commercially available Whelk O1 chiral stationary

  对映体纯的Tröger碱基类似物在应用中的主要绊脚石是其可用性差。因此，我们开发了一种简便的方法，用于对具有各种取代模式的功能化Tröger碱基类似物进行对映体分离。系统地分离了包含36种代表的市售Whelk O1手性固定相文库，提供了有关结构-对映选择性关系的有价值的信息。对所观察到的关系的一种机械解释使人们可以预测对定的，也许是未知的Tröger碱基的导数的对映分离是否可行。此外，我们提供了有关CF 3中使用苯胺和多聚甲醛的一般合成方案的范围和局限性的详细报告COOH，以及有关Tröger碱基类似物形成机理的一些注意事项。