2-<2-(1-(6-methoxynaphthyl))ethyl>cyclopentanone | 115338-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-<2-(1-(6-methoxynaphthyl))ethyl>cyclopentanone
• 英文别名: 2-[2-(6-Methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 115338-41-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: VRJOEEJDEFYEIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(1-(6-methoxynaphthyl))ethyl>cyclopentanone 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 rac-(3aR,3bR,9bR,11aS)-7-methoxy-1,2,3,3b,9b,10,11,11a-octahydro-3aH-cyclopenta[a]phenanthren-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化sa诱导的萘基取代的芳基酮的环化反应，可以高效，立体选择性地合成三环和四环化合物，易于合成类固醇骨架。

  摘要：

  在本报告中，我们介绍了由二碘化sa诱导的萘基取代的酮的环化，其对三环和四环官能化化合物的容易和立体选择。对典型的萘衍生物进行了研究，以研究这种新型环化方法的范围和局限性。所研究的模型底物表明，酮基环化基本上仅限于六元环的形成。这些反应的非对映选择性受到烷基侧链与萘核的连接的强烈影响。γ-萘-1-基取代的酮提供环化产物，例如17或22-26，为单一非对映异构体，相反，γ-萘-2-基取代的前体可得到非对映异构体的混合物-如模型化合物10转化为三环产物18a / 18b或环己酮衍生物33转化为四环非对映异构体34a / 34b所证明。作为酮基前体的环状酮提供了类固醇状的四环骨架。然而，由于环B / C和C / D的顺式/顺式融合，这些产物具有“不自然的”碗状形状。X射线分析已鉴定出几种环化产物，不仅证明了结构，而且证明了相对构型和优选构象。类固醇类似物23经历随后的转化，这表明此类化合物的类苯乙

  DOI：

  10.1002/chem.200700057
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(6-methoxynaphthyl) acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四碘化二磷 作用下， 生成 2-<2-(1-(6-methoxynaphthyl))ethyl>cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  环戊达[a]菲及其致癌衍生物的新合成

  摘要：

  描述了环戊[a]菲及其致癌的11-甲基和17-酮衍生物的新颖合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85123-2

文献信息

• New synthetic approaches to cyclopenta[a]phenanthrenes and their carcinogenic derivatives
  作者：Hongmee Lee、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00253a017

  日期：1988.9
• Synthesis of the active dihydrodiol and diol epoxide metabolites of the steroid-related carcinogen 15,16-dihydrocyclopenta[a]phenanthrene and its 11-methyl derivative
  作者：Robert J. Young、Cecilia Cortez、Ernestina Luna、Hongmee Lee、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00054a017

  日期：1993.1

  Cyclopenta[a]phenanthrenes are a class of environmentally occurring carcinogens that are structurally related to sterols. While the parent hydrocarbon is biologically inactive, its 11-methyl and 17-keto derivatives are relatively potent carcinogens. Recent research has identified trans-3,4-dihydrodiol metabolites as the metabolic precursors of the corresponding anti- and/or syn-diol epoxides, implicated as the ultimate carcinogenic forms that bind to DNA. We now report the synthesis of the trans-3,4-dihydrodiol derivatives of cyclcopenta[a]phenanthrene and 11-methylcyclopenta[a]phenanthrene, 3a and 3b, respectively, and the corresponding anti- and syn-diol epoxides of each of these hydrocarbons, 4a, 4b and 5a, 5b, respectively. Syntheses of the analogous trans-3,4-dihydrodiol metabolites of the 17-keto derivatives of cyclopenta[a]phenanthrene and 11-methylcyclopenta[a]phenanthrene are described in the accompanying paper.
• LEE, HOMGMEE;HARVEY, RONALD G., TETRAHEDRON. LETT., 29,(1988) N 26, 3207-3210
  作者：LEE, HOMGMEE、HARVEY, RONALD G.

  DOI：——

  日期：——
• LEE, HONGMEE;HARVEY, RONALD G., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4253-4256
  作者：LEE, HONGMEE、HARVEY, RONALD G.

  DOI：——

  日期：——