(2S)-2-methylphenyl-4-nitrobutanoic acid | 1021647-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S)-2-methylphenyl-4-nitrobutanoic acid
• CAS: 1021647-25-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: FTXMBNYEXMWRTH-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-methylphenyl-4-nitrobutanoic acid 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(2S)-2-methylphenyl-4-aminobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肽催化的醛与硝基乙烯的不对称共轭加成反应——一种进入 γ2-氨基酸的便捷途径

  摘要：

  肽 HD-Pro-Pro-Glu-NH2 是醛和硝基乙烯共轭加成反应的高效催化剂。仅 1 mol% 的 Hd-Pro-Pro-Glu-NH2 和相对于硝基乙烯过量 1.5 倍的醛就足以获得 γ-硝基醛，并在还原后以优异的产率和光学纯度获得单取代的 γ-硝基醇。这些产品可以很容易地转化为 γ2-氨基酸，从而有效地直接进入这一类重要的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja801027s
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzyl-4-nitrobutan-1-ol 在 重铬酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(2S)-2-methylphenyl-4-nitrobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肽催化的醛与硝基乙烯的不对称共轭加成反应——一种进入 γ2-氨基酸的便捷途径

  摘要：

  肽 HD-Pro-Pro-Glu-NH2 是醛和硝基乙烯共轭加成反应的高效催化剂。仅 1 mol% 的 Hd-Pro-Pro-Glu-NH2 和相对于硝基乙烯过量 1.5 倍的醛就足以获得 γ-硝基醛，并在还原后以优异的产率和光学纯度获得单取代的 γ-硝基醇。这些产品可以很容易地转化为 γ2-氨基酸，从而有效地直接进入这一类重要的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja801027s