methyl 8-bromo-1,3,7-trimethoxy-2-naphthoate | 1198208-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 8-bromo-1,3,7-trimethoxy-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 8-bromo-1,3,7-trimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1198208-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₅
• 分子量: 355.185
• InChiKey: NVWCUNIRBGRNSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 硫酸二甲酯 、 碘甲烷 在 甲醇 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 以26.8 mg的产率得到methyl 8-bromo-1,3,7-trimethoxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  苝醌天然产物：氧化五环核的对映选择性合成†

  摘要：

  概述了在模具苝醌天然产物中发现的苝醌核的对映选择性方法。具体而言，描述了没有任何额外立体中心的螺旋手性苝醌的第一次不对称合成。该合成企业的关键要素包括催化对映选择性联芳偶联、PIFA 诱导的萘羟基化和钯介导的芳烃脱羧。联萘轴向立体化学向苝醌螺旋立体化学的转移以良好的保真度进行。此外，所得苝醌被证明具有足够的阻转异构稳定性，是苝醌天然产物生物发生中的可行中间体。

  DOI：

  10.1021/jo9013832

文献信息

• Perylenequinone Natural Products: Enantioselective Synthesis of the Oxidized Pentacyclic Core
  作者：Carol A. Mulrooney、Barbara J. Morgan、Xiaolin Li、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo9013832

  日期：2010.1.1

  An enantioselective approach to the perylenequinone core found in the mold perylenequinone natural products is outlined. Specifically, the first asymmetric syntheses of helical chiral perylenequinones absent any additional stereogenic centers are described. Key elements of the synthetic venture include a catalytic enantioselective biaryl coupling, a PIFA-induced naphthalene hydroxylation, and a palladium-mediated

  概述了在模具苝醌天然产物中发现的苝醌核的对映选择性方法。具体而言，描述了没有任何额外立体中心的螺旋手性苝醌的第一次不对称合成。该合成企业的关键要素包括催化对映选择性联芳偶联、PIFA 诱导的萘羟基化和钯介导的芳烃脱羧。联萘轴向立体化学向苝醌螺旋立体化学的转移以良好的保真度进行。此外，所得苝醌被证明具有足够的阻转异构稳定性，是苝醌天然产物生物发生中的可行中间体。