methyl 3-(naphthalen-1-ylamino)but-2-enoate | 1320232-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-(naphthalen-1-ylamino)but-2-enoate
• CAS: 1320232-15-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: FJYBHQSHTWSDSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(naphthalen-1-ylamino)but-2-enoate 在 氧气 、 silver(I) acetate 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化环化/ 1,2-氨基迁移级联反应

  摘要：

  已经开发出新颖且有效的铜催化串联氧化环化/容易获得的烯氨基酯的1,2-氨基迁移用于合成取代的吡咯。在该反应中，一个C–N键被裂解，并且在一个锅中构建了两个新的C–N键和一个C（sp 2）–C（sp 2）键。该催化体系具有温和的反应条件和使用氧气作为氧化剂的明显优点。该反应可耐受各种官能团，并且是一种可靠的方法，可以以高收率直接合成有价值的氨基甲基取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01139
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 乙酰乙酸甲酯 在 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-(naphthalen-1-ylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  TBAI或KI促进的烯胺与N-甲苯磺酰肼的氧化偶联：一种非常规方法，用于1,5和1,4,5-取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  已经报道了一种合成1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑的新方法。使用烯胺和N-甲苯磺酰肼作为原料的碘-TBHP氧化系统促进了这种方法，避免了传统方法对叠氮化物和过渡金属的依赖。通过这种方法，各种1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑以中等到高产量提供。机理研究表明，氨基交换将参与反应过程。此外，产品1-（2-甲氧基苯基）-4-甲基-1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸甲酯是抗甲型流感药物的有用前体，并进行了进一步的应用研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800487

文献信息

• Exploring the Oxidative Cyclization of Substituted <i>N</i> ‐Aryl Enamines: Pd‐Catalyzed Formation of Indoles from Anilines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Sebastian Würtz、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100631

  日期：2011.6.20

  The direct Pd‐catalyzed oxidative coupling of two CH‐bonds within N‐aryl‐enamines 1 allows the efficient formation of differently substituted indoles 2. In this cross‐dehydrogenative coupling, many different functional groups are tolerated and the starting material N‐aryl‐enamines 1 can be easily prepared in one step from commercially available anilines. In addition, the whole sequence can also be

  N-芳基-烯胺1中两个CH键的直接Pd催化氧化偶联可有效形成不同取代的吲哚2。在这种交叉脱氢偶联中，可以容忍许多不同的官能团，并且可以很容易地一步一步从市售苯胺制备起始原料N-芳基-烯胺1。此外，整个序列也可以单锅法运行。全文中报告了优化数据，机理见解，基材范围和应用。
• Preparation of indoles via iron catalyzed direct oxidative coupling
  作者：Zheng-Hui Guan、Ze-Yi Yan、Zhi-Hui Ren、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/b923971e

  日期：——

  Iron-catalyzed aryl C–H and vinyl C–H bonds activation to give valuable substituted indole products was reported. The reaction shows high functional group tolerance.

  报道了铁催化的芳基C–H和烯基C–H键活化，产生有价值的取代吲哚产物。该反应表现出良好的官能团耐受性。
• Electrochemical synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles from enamines and benzylamines
  作者：Wenxing Wang、Shuo Zhang、Guang Shi、Zhiwei Chen

  DOI：10.1039/d1ob00942g

  日期：——

  An electrochemical method for synthesizing 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles was developed under undivided electrolytic conditions. This synthesis was specifically realized based on electrochemical C(sp3)–H amination via enamines and amines. Readily available starting materials were used, avoiding the use of both transition metals and oxidants. The practicability of the method lies in its broad substrate

  在不分电解条件下开发了一种合成1,2,4,5-四取代咪唑的电化学方法。该合成是基于通过烯胺和胺的电化学 C(sp 3 )-H 胺化具体实现的。使用容易获得的起始材料，避免使用过渡金属和氧化剂。该方法的实用性在于其广泛的底物适应性和为合成GABA A受体类似物提供简单的绿色途径的能力。
• A facile and efficient synthesis of multisubstituted pyrroles from enaminoesters and nitroolefins
  作者：Zheng-Hui Guan、Liang Li、Zhi-Hui Ren、Jianli Li、Mi-Na Zhao

  DOI：10.1039/c1gc15278e

  日期：——

  A facile and efficient method for the synthesis of substituted pyrroles from enaminoesters and nitroolefins is reported. This general procedure provides a wide variety of multisubstituted pyrroles in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  本报告介绍了一种从烯酰胺酯和硝基烯烃合成取代吡咯的简便而高效的方法。在温和的反应条件下，这种通用方法可提供多种多取代吡咯，收率从良好到极佳。
• Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of N-aryl enamino esters with CO and alcohols: synthesis of N-aryl aminomethylenemalonates
  作者：Ming Chen、Le Yu、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c7cc02852k

  日期：——

  novel palladium-catalyzed regioselective oxidative carbonylation of tri-substituted alkenes with CO and alcohols for the synthesis of α,β-unsaturated esters has been developed. Experimental studies and DFT calculations suggested that the reaction proceeded through alkoxylation of the palladium(II) catalyst, CO and CC double bond migratory insertion, β-(N)H elimination and tautomerization cascade steps

  已经开发了新颖的钯催化的三取代烯烃与CO和醇的区域选择性氧化羰基化反应，用于合成α，β-不饱和酯。实验研究和DFT计算表明，该反应通过钯（II）催化剂的烷氧基化，CO和C C双键迁移插入，β-（N）H消除和互变异构级联步骤进行。该反应可耐受各种基团，并以高收率产生有价值的氨基亚甲基丙二酸酯。