(E)-1-β-D-arabinofuranosyl-4-O-(difluoromethyl)-5-(2-bromovinyl)uracil | 111582-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (E)-1-β-D-arabinofuranosyl-4-O-(difluoromethyl)-5-(2-bromovinyl)uracil
• 英文别名: 1-(β-D-Arabinofuranosyl)-4-O-difluormethyl-5-(E)-(2-bromvinyl)-uracil；5-[(E)-2-bromoethenyl]-4-(difluoromethoxy)-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 111582-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₃BrF₂N₂O₆
• 分子量: 399.146
• InChiKey: RAZGEGFHMYPBCJ-HQNLTJAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  索立夫定 生成 (E)-1-β-D-arabinofuranosyl-4-O-(difluoromethyl)-5-(2-bromovinyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  SCHOLZ, EGBERT;PEIN, CLAUS-DIETMAR;CECH, DIETER;REEFSCHLAGER, JURGEN, Z. CHEM., 27,(1987) N 12, 443-444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological activities of 4-O-(difluoromethyl)-5-substituted-uracil nucleoside analogs
  作者：Juergen Reefschlaeger、Claus Dietmar Pein、Dieter Cech

  DOI：10.1021/jm00397a022

  日期：1988.2

  cell cultures. The introduction of the 4-substituent led to a strong reduction of antiviral activity for dUrd but not for araU analogues. Three of the 4,5-disubstituted uracil nucleoside derivatives, 4-O-(difluoromethyl)-5-bromo-araU (5c),-5-methyl-araU (5e), and -(E)-5-(2-bromovinyl)-araU (5g), displayed a high and selective inhibitory effect against HSV-1, but only 5e was effective against both HSV-1

  通过CF2插入反应制备4-O-甲硅烷基化的核苷，制备了5-取代的尿苷（Urd），2'-脱氧尿苷（dUrd）和阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（araU）核苷的各种4-O-二氟甲基类似物。单纯疱疹病毒1型（HSV-1）和2型（HSV-2）以及人类胚胎肺成纤维细胞（HELF）细胞培养物中的细胞毒性。4-取代基的引入导致对dUrd的抗病毒活性大大降低，但对araU类似物却没有。4,5-二取代的尿嘧啶核苷衍生物中的三个，4-O-（二氟甲基）-5-溴-araU（5c），-5-甲基-araU（5e）和-（E）-5-（2-溴夫酰）-araU（5克）对HSV-1具有高选择性的抑制作用，
• Scholz, Egbert; Pein, Claus-Dietmar; Cech, Dieter, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 12, p. 443 - 444
  作者：Scholz, Egbert、Pein, Claus-Dietmar、Cech, Dieter、Reefschlaeger, Juergen

  DOI：——

  日期：——