bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)phenylmethane | 345625-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)phenylmethane
• 英文别名: [2,2-dimethylpropanoyloxy(phenyl)methyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 345625-79-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: KXNKAFVLLWTDOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)phenylmethane 在 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-二甲基丙酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  Zn / Ac 2 O /咪唑或Zn / Yb（OTf）3 /（RCO）2 O体系对芳香醛的还原酯化作用

  摘要：

  在Ac 2 O和咪唑的存在下，苯甲醛被金属锌还原，以高收率得到相应的乙酸苄酯。芳族醛的还原酯化也通过宝石-二乙酰氧基化合物进行。在室温下，在MeCN中用2摩尔量的酸酐和10 mol％的Yb（OTf）3处理后，羰基化合物很容易以优异的产率转化为宝石-二酰氧基化合物。由此形成的衍生自芳族醛的二酰氧基化合物被金属锌原位还原，得到相应的酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.068
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸酐 、 苯甲醛 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  HBF4-SiO2 催化无溶剂合成醛类

  摘要：

  已发现 HBF 4 -SiO 2 是一种出色的催化剂，用于在完全无溶剂的条件下保护作为酰基的羰基化合物。该方法的一些主要优点是收率高、易于操作、化学选择性高、原子效率高以及与其他保护基团的相容性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950282

文献信息

• Reinvestigation of the Mechanism ofgem-Diacylation: Chemoselective Conversion of Aldehydes to Variousgem-Diacylates and Their Cleavage under Acidic and Basic Conditions
  作者：Veerababurao Kavala、Bhisma�K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200400584

  日期：2005.1

  aromatic aldehydes were obtained directly from the reaction of a variety of aliphatic and aromatic acid anhydrides in the presence of a catalytic quantity of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) under solvent-free conditions. A significant electronic effect was observed during its formation as well as deprotection to the corresponding aldehyde. Chemoselective gem-diacylation of the aromatic aldehyde containing

  已经使用四丁基三溴化铵 (TBATB) 作为催化剂广泛研究了偕二酰化物的形成机制。该反应通过酸酐对醛羰基的亲核攻击、半酰化物中间体对酸酐的第二分子的亲核攻击进行，然后是第二个乙酸酯基团的分子间攻击以再生酸酐。在催化量的三溴化四丁基铵 (TBATB) 存在下，在无溶剂条件下，通过各种脂肪族和芳香族酸酐的反应直接获得各种脂肪族和芳香族醛的 gem-二酰化物。在其形成过程中观察到显着的电子效应以及对相应醛的脱保护。在含有吸电子基团的醛的存在下，已经实现了含有给电子基团的芳香醛的化学选择性嵴二酰化。德普罗
• Conversion of Aldehydes into Geminal Dicarboxylates (Acylals) Catalyzed by Lithium Tetrafluoroborate
  作者：Norihiko Sumida、Kuniaki Nishioka、Tsuneo Sato

  DOI：10.1055/s-2001-18774

  日期：——

  A variety of aldehydes react with acid anhydrides in the presence of a catalytic amount of lithium tetrafluoroborate to afford the corresponding geminal dicarboxylates (acylals) in good to excellent yields.

  多种醛类在催化量的四氟硼酸锂存在下，与酸酐反应，以良好至优秀的收率得到相应的偕二羧酸酯（酰基丙二酸酯）。