3,4-dihydronaphthalen-1-yl (2-methylallyl) carbonate | 1401427-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dihydronaphthalen-1-yl (2-methylallyl) carbonate
• CAS: 1401427-27-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: YWGCFGLLEOQTTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydronaphthalen-1-yl (2-methylallyl) carbonate 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-methylallyl (1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  从未官能化的酮对映选择性地合成叔α-羟基酮：烯醇盐的钯催化不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  针对高：对于三级α羟基酮的合成标题反应的报道。受保护的1,2-烯二醇碳酸酯（作为起始原料）可从简单易得的烯醇碳酸酯中获得。使用这种方法可以以高收率和极好的对映选择性获得高度官能化的叔α-羟基酮（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203663
• 作为产物：
  描述：

  2-methylallyl 1H-imidazole-1-carboxylate 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.17h， 以99%的产率得到3,4-dihydronaphthalen-1-yl (2-methylallyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  从未官能化的酮对映选择性地合成叔α-羟基酮：烯醇盐的钯催化不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  针对高：对于三级α羟基酮的合成标题反应的报道。受保护的1,2-烯二醇碳酸酯（作为起始原料）可从简单易得的烯醇碳酸酯中获得。使用这种方法可以以高收率和极好的对映选择性获得高度官能化的叔α-羟基酮（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203663