3,4-dihydro-3-propylquinazolin-2(1H)-one | 1243325-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-propylquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-propyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one；3-Propyl-1,4-dihydroquinazolin-2-one
• CAS: 1243325-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: YLUZFHLQQGHNCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-3-propylquinazolin-2(1H)-one 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3,4-dihydro-2-methoxy-3-propylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  作为一氧化氮合酶抑制剂的喹唑啉酮、喹唑啉硫酮和喹唑啉亚胺：合成研究和生物学评价

  摘要：

  描述了具有喹唑啉酮、喹唑啉硫酮或喹唑啉亚胺骨架的不同化合物的合成及其作为诱导型和神经元一氧化氮合酶 (iNOS 和 nNOS) 异构体抑制剂的体外生物学评价。这些衍生物是使用不同的环化程序从取代的 2-氨基苄胺中获得的。此外，二胺通过两种途径合成：常规途径和在连续流动氢化器中的高效单锅合成。这些杂环的结构由 1H 和 13C 核磁共振和高分辨率质谱数据证实。根据 R 自由基和 2 位 X 杂原子的影响讨论了目标分子的构效关系。一般来说，

  DOI：

  10.1002/ardp.201600020
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzylidene)propylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 铁粉 、 iron(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-dihydro-3-propylquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为一氧化氮合酶抑制剂的喹唑啉酮、喹唑啉硫酮和喹唑啉亚胺：合成研究和生物学评价

  摘要：

  描述了具有喹唑啉酮、喹唑啉硫酮或喹唑啉亚胺骨架的不同化合物的合成及其作为诱导型和神经元一氧化氮合酶 (iNOS 和 nNOS) 异构体抑制剂的体外生物学评价。这些衍生物是使用不同的环化程序从取代的 2-氨基苄胺中获得的。此外，二胺通过两种途径合成：常规途径和在连续流动氢化器中的高效单锅合成。这些杂环的结构由 1H 和 13C 核磁共振和高分辨率质谱数据证实。根据 R 自由基和 2 位 X 杂原子的影响讨论了目标分子的构效关系。一般来说，

  DOI：

  10.1002/ardp.201600020

文献信息

• Selenium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 3,4-Dihydroquinazolin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives with TFBen as the CO Source
  作者：Rong Zhou、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00090

  日期：2019.8.12

  An efficient and general carbonylative procedure for the synthesis of 3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one from 1-(halomethyl)-2-nitrobenzenes and aryl/alkyl amines have been explored. In this approach, to avoid of using toxic CO gas, a solid and stable CO precursor, TFBen (benzene-1,3,5-triyl triformate), was utilized. With elemental selenium as the catalyst, a variety of aryl/alkyl amines has been tolerated

  已经研究了一种由1-（卤甲基）-2-硝基苯和芳基/烷基胺合成3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-1的有效且通用的羰基化方法。在这种方法中，为了避免使用有毒的CO气体，使用了固态且稳定的CO前驱物TFBen（苯甲酸1,3,5-三甲苯酯）。以元素硒为催化剂，多种芳基/烷基胺已被很好地耐受，从而在温和的反应条件下以中等至极好的收率提供了相应的3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-一产物。