(6R,7S,8S,8aS)-6,7,8-trihydroxyhexahydroindolizin-5(1H)-one | 1404101-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (6R,7S,8S,8aS)-6,7,8-trihydroxyhexahydroindolizin-5(1H)-one
• 英文别名: (6R,7S,8S,8aS)-6,7,8-trihydroxy-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 1404101-18-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: JGJWMVRFUAOMHZ-ZTYPAOSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S,8S,8aS)-6,7,8-trihydroxyhexahydroindolizin-5(1H)-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(6S,7R,8S,8aS)-octahydroindolizine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和重氮酮作为平台不对称合成羟基化生物碱。1-Deoxy-8,8a-dipicastanospermine和1,6-Dideoxyepicastanospermine的全合成和Pumiliotoxin 251D的形式合成

  摘要：

  从Cbz-脯氨酸和重氮膦酸酯的四至六个步骤中提出了一种立体选择性合成单羟基，二羟基和三羟基吲哚并吡啶的通用且简洁的方法。关键步骤涉及沃尔夫夫重排，然后是来自α，β-不饱和重氮酮的立体选择性二羟基化/环氧化反应。该策略还允许扩展到许多天然羟基化的吲哚并立定生物碱的合成，如pumiliotoxin 251D的正式合成所证明的。

  DOI：

  10.1021/jo301967w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(3,4-dihydroxy-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到(6R,7S,8S,8aS)-6,7,8-trihydroxyhexahydroindolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和重氮酮作为平台不对称合成羟基化生物碱。1-Deoxy-8,8a-dipicastanospermine和1,6-Dideoxyepicastanospermine的全合成和Pumiliotoxin 251D的形式合成

  摘要：

  从Cbz-脯氨酸和重氮膦酸酯的四至六个步骤中提出了一种立体选择性合成单羟基，二羟基和三羟基吲哚并吡啶的通用且简洁的方法。关键步骤涉及沃尔夫夫重排，然后是来自α，β-不饱和重氮酮的立体选择性二羟基化/环氧化反应。该策略还允许扩展到许多天然羟基化的吲哚并立定生物碱的合成，如pumiliotoxin 251D的正式合成所证明的。

  DOI：

  10.1021/jo301967w