4-((E)-(1S,2R,3S)-2-Benzyloxy-6-chloro-1,3-dimethoxy-5-methyl-hex-4-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 126502-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((E)-(1S,2R,3S)-2-Benzyloxy-6-chloro-1,3-dimethoxy-5-methyl-hex-4-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (2E)-2,3-Dideoxy-1-chloro-2-methyl-4,6-di-O-methyl-7,8-O-(1-methylethylidene)-5-O-(phenylmethyl)-D-galacto-oct-2-ene
• CAS: 126502-49-6
• 化学式: C₂₁H₃₁ClO₅
• 分子量: 398.927
• InChiKey: CKTCGYHHHHMAOL-RZEICBDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((E)-(1S,2R,3S)-2-Benzyloxy-6-chloro-1,3-dimethoxy-5-methyl-hex-4-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 Rh-catalyst 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 molecular sieve 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 37.33h， 生成 <2R-<2α(γS*,εS*),3β,5β,6α/β>>-6-Hydroxy-ε,3-dimethoxy-γ,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-pentanol benzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective routes to the C10-C19 fragment of FK-506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a041
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2,3-Dideoxy-2-methyl-4,6-di-O-methyl-7,8-O-(1-methylethylidene)-5-O-(phenylmethyl)-D-galacto-oct-2-enitol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲烷磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到4-((E)-(1S,2R,3S)-2-Benzyloxy-6-chloro-1,3-dimethoxy-5-methyl-hex-4-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective routes to the C10-C19 fragment of FK-506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a041