7-methoxy-2-(4-methoxyphenoxy)chromen-4-one | 78899-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-2-(4-methoxyphenoxy)chromen-4-one
• CAS: 78899-57-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: OCRDJTMUSIDKAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-(4-methoxyphenoxy)chromen-4-one 在 三溴化硼 作用下， 生成 7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenoxy)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的2-苯氧基色酮去甲氧基毛细管素及其相关化合物的合成

  摘要：

  脱甲氧基毛细血管生成素（1），一种天然存在的2-苯氧基色酮，以及相关的化合物（2）-（4），是通过一个途径进行合成的，该途径涉及一个关键步骤，即叶立德磷和碳酸盐之间的分子内Wittig反应。

  DOI：

  10.1039/c39810000474
• 作为产物：
  描述：

  7-Methoxy-2-(4-methoxy-phenoxy)-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-methoxy-2-(4-methoxyphenoxy)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的2-苯氧基色酮去甲氧基毛细管素及其相关化合物的合成

  摘要：

  脱甲氧基毛细血管生成素（1），一种天然存在的2-苯氧基色酮，以及相关的化合物（2）-（4），是通过一个途径进行合成的，该途径涉及一个关键步骤，即叶立德磷和碳酸盐之间的分子内Wittig反应。

  DOI：

  10.1039/c39810000474

文献信息

• Discovery of 5,7-Dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)-chromen-4-one with Lipid Lowering Effects in Hepatocytes
  作者：Yi-Han Chang、Chia-Hung Yen、Chih-Chung Lai、Hsuan-Yu Lai、Hsin-Yi Hung

  DOI：10.3390/ph15040449

  日期：——

  overcome NAFLD and NASH. Capillarisin, a 2-phenoxychromone originating from Artemisia capillaris Thunb., is well-known for its liver-protective effects. As a result, a series of 2-phenoxychromones was prepared and evaluated for its protective activity against lipid droplet formation in oleic acid (OA)-treated Huh7 cells by means of high-content screening. In the light of the results, the compounds with

  患有非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 和非酒精性脂肪性肝炎 (NASH) 的人群正在增加。然而，目前临床上还没有用于治疗这些疾病的药物。因此，迫切需要开发一种新药来克服NAFLD和NASH。Capillarisin，一种源自毛蒿的 2-苯氧色酮Thunb.，以其肝脏保护作用而闻名。因此，制备了一系列 2-苯氧基色酮，并通过高含量筛选评估了其对油酸 (OA) 处理的 Huh7 细胞中脂滴形成的保护活性。根据结果​​，与同一环上的其他官能团相比，苯环上具有三甲氧基的化合物对Huh7细胞中的脂质积累具有更好的抑制特性。尽管如此，在色酮的C-5位具有羟基的化合物表现出明显的细胞毒性。最后，活性化合物 5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)-chromen-4-one ( 7e )，IC 50值 32.2 ± 2.1 μM 对脂质积累和无显着细胞毒性，通过上调过氧化物酶体增殖物激活受体