3,4-Dihydro-7-methyl-2-naphthalincarbonsaeureethylester | 72781-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-Dihydro-7-methyl-2-naphthalincarbonsaeureethylester
• CAS: 72781-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: BNBTYPVZEYILJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-7-methyl-2-naphthalincarbonsaeureethylester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 2-carbocy-7-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  替代效应。14. 6-和 7-取代的 1-(2-NaphthyI)ethyl Chlorides 的溶剂分解

  摘要：

  合成了 9 种标题化合物，并在 45 °C 下在 80%(v/v) 丙酮水溶液中测定了它们的溶剂分解率。通过 LSFE 方程 (logk⁄k0=ρiσi+ρπ+σπ+)，在电感 (I) 和 π 电子 (Pi) 效应方面，证明了对每个取代基位置的 pi 供体取代基的影响)，就像 1-萘基系统中的那些一样。当这些数据与我们在相同条件下苯基、4-联苯基、2-芴基和 1-萘基系统的所有取代基效应数据相结合时，很明显 ρi 值与杜瓦的简单场效应之间的总体对应关系功能 (1⁄r) 令人满意。另一方面，ρπ+ 值似乎对 SCF-π 电荷差异值给出了略微不同的响应（1- 和 2-萘基系统的单独相关性）；这可能归因于仅在 1-萘基溶剂分解组中对 Pi 效应的空间效应。此外，I 效应的位置恒定性 (ρi,6−X−2⁄ρi,7−X−2=...

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3033
• 作为产物：
  描述：

  2-Formyl-4-(p-methylphenyl)-butancarbonsaeureethylester 在 磷酸 、 硫酸 作用下， 生成 3,4-Dihydro-7-methyl-2-naphthalincarbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  替代效应。14. 6-和 7-取代的 1-(2-NaphthyI)ethyl Chlorides 的溶剂分解

  摘要：

  合成了 9 种标题化合物，并在 45 °C 下在 80%(v/v) 丙酮水溶液中测定了它们的溶剂分解率。通过 LSFE 方程 (logk⁄k0=ρiσi+ρπ+σπ+)，在电感 (I) 和 π 电子 (Pi) 效应方面，证明了对每个取代基位置的 pi 供体取代基的影响)，就像 1-萘基系统中的那些一样。当这些数据与我们在相同条件下苯基、4-联苯基、2-芴基和 1-萘基系统的所有取代基效应数据相结合时，很明显 ρi 值与杜瓦的简单场效应之间的总体对应关系功能 (1⁄r) 令人满意。另一方面，ρπ+ 值似乎对 SCF-π 电荷差异值给出了略微不同的响应（1- 和 2-萘基系统的单独相关性）；这可能归因于仅在 1-萘基溶剂分解组中对 Pi 效应的空间效应。此外，I 效应的位置恒定性 (ρi,6−X−2⁄ρi,7−X−2=...

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3033

文献信息

• Catalytic 1,2-dihydronaphthalene and <i>E</i>-aryl-diene synthesis <i>via</i> Co^III–Carbene radical and <i>o</i>-quinodimethane intermediates
  作者：Colet te Grotenhuis、Braja G. Das、Petrus F. Kuijpers、Wouter Hageman、Mees Trouwborst、Bas de Bruin

  DOI：10.1039/c7sc03909c

  日期：——

  yields for substrates with an R2 = COOEt substituent at the vinylic position (~70-90% ). Changing the R2 moiety from an ester to other substituents has a surprisingly large influence on the (isolated) yields. This behaviour is unexpected for a radical rebound ring-closure mechanism, and points to a mechanism proceeding via ortho-quinodimethane (o-QDM) intermediates. Furthermore, substrates with an alkyl

  提出了通过邻苯乙烯基 N-甲苯磺酰腙（( E )-2-(丙-1-烯-1-基)苯-N-甲苯磺酰腙）的金属自由基活化催化合成取代的1,2-二氢萘，钴(III)-卡宾自由基中间体的固有反应性。该方法已成功应用于芳香环上具有各种 R1 取代基的各种底物，对于乙烯基位置上具有 R 2 = COOEt 取代基的底物（约 70-90 %）。将R 2部分从酯变为其他取代基对（分离的）产率具有令人惊讶的巨大影响。这种行为对于自由基回弹闭环机制来说是出乎意料的，并且表明是通过邻醌二甲烷（o -QDM）中间体进行的机制。此外，在烯丙位上具有烷基取代基的底物以优异的产率反应形成E-芳基二烯，而不是预期的1,2-二氢萘。这一结果与支持 DFT 计算的结果相结合，强烈表明在所有情况下都会从金属中心释放反应性 o-QDM 中间体，这些中间体要么经历 6π 环化步骤形成 1,2-二氢萘，要么经过[1,7]-氢化物移位产生E-芳基二烯。使用