4-bromomethyltetrahydropyran-4-ol | 111511-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-bromomethyltetrahydropyran-4-ol
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)oxan-4-ol
• CAS: 111511-51-4
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: AINJBBBJCHXEHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyltetrahydropyran-4-ol 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有结构指导的选择性蛋氨酸-tRNA合成酶抑制剂对布鲁氏锥虫的有效活性的发现

  摘要：

  基于与抑制剂结合的布鲁氏锥虫蛋氨酸-tRNA合成酶（Tb MetRS）的晶体结构，我们设计，合成和评估了针对该寄生虫酶的两种新型Tb MetRS抑制剂。一个系列具有包含1,3-二氢-咪唑-2-的接头，另一个系列在接头中具有刚性的稠合芳环。对于这两种化合物，当EC 50 <10 nM时，都可以有效抑制寄生虫的生长，并且大多数化合物对CC 50的哺乳动物细胞均表现出较低的一般毒性。s> 20 000 nM。还使用基于细胞的线粒体蛋白质合成测定法评估了对人类线粒体甲硫氨酸tRNA合成酶的选择性，并实现了20-200倍的选择性。这些抑制剂在血脑屏障上的渗透性较差，因此有必要进一步努力优化用于晚期人类非洲锥虫病的化合物。

  DOI：

  10.1039/d0md00057d
• 作为产物：
  描述：

  4-亚甲基四氢-2H-吡喃 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DVORYANCHIKOV, A. I.;ARUTYUNYAN, V. S.;NAM, O MI;KOCHIKYAN, T. V.;ARAKELY+, ARM. XIM. ZH., 41,(1988) N0, S. 619-624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Structure–Activity Relationships, and Preclinical Evaluation of Heteroaromatic Amides and 1,3,4-Oxadiazole Derivatives as 5-HT₄ Receptor Partial Agonists
  作者：Ramakrishna Nirogi、Abdul Rasheed Mohammed、Anil K. Shinde、Shankar Reddy Gagginapally、Durga Malleshwari Kancharla、Vanaja Reddy Middekadi、Narsimha Bogaraju、Srinivasa Rao Ravella、Pooja Singh、Sumit Raosaheb Birangal、Ramkumar Subramanian、Raghava Choudary Palacharla、Vijay Benade、Nageswararao Muddana、Pradeep Jayarajan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00457

  日期：2018.6.14

  scaffolds having 5-HT4R pharmacophores were designed and evaluated. Most of the synthesized compounds showed potent in vitro affinities and in vivo efficacies. Upon analysis of focused structure–activity relationships, compound 4o was identified as a potent 5-HT4R partial agonist with favorable ADME properties and good in vivo efficacy. GR-125487, a selective 5-HT4R antagonist, attenuated the activity

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，在60岁以上的人群中患病率和发病率较高。改进的AD疗法的需求未得到满足，因为当前疗法对症且疗效中等。5-HT 4受体（5-HT 4 R）的部分激动剂可通过激活α-分泌酶将淀粉样蛋白前体蛋白（APP）的处理过程从淀粉样蛋白生成途径转变为非淀粉样蛋白生成途径，从而提供对症和疾病缓解治疗。酶。此外，它们还通过增加大脑中神经递质乙酰胆碱的水平来提供对症治疗。由于这种引人入胜的双重作用机理，几种具有5-HT 4的化学支架设计并评估了R药效团。大多数合成的化合物显示出有效的体外亲和力和体内功效。通过分析集中的结构与活性之间的关系，化合物4o被确定为有效的5-HT 4 R部分激动剂，具有良好的ADME特性和良好的体内功效。GR-125487，一种选择性的5-HT 4 R拮抗剂，减弱了新对象识别测试认知模型中化合物4o的活性。
• WO2020025517A5
  申请人：——

  公开号：WO2020025517A5

  公开（公告）日：2022-08-08
• GEVORKYAN A. A.; ARAKELYAN A. S.; DVORYANCHIKOV A. I., ARM. XIM. ZH., 39,(1986) N 7, 431-437
  作者：GEVORKYAN A. A.、 ARAKELYAN A. S.、 DVORYANCHIKOV A. I.

  DOI：——

  日期：——
• TLR7/8 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3830080A1

  公开（公告）日：2021-06-09
• [EN] TLR7/8 ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TLR7/8 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020025517A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TLR7/8 antagonists.