6-chloro-3-ethyl-1-hexyne | 138541-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 6-chloro-3-ethyl-1-hexyne
• 英文别名: 6-Chloro-3-ethylhex-1-yne
• CAS: 138541-99-8
• 化学式: C₈H₁₃Cl
• mdl: MFCD19235470
• 分子量: 144.644
• InChiKey: LQZYMIXVIFHEAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-ethyl-1-hexyne 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以12%的产率得到6-iodo-3-ethyl-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  炔与 4-烷基-1,4-二氢吡啶的协同光氧化还原和镍催化烷基化环化反应

  摘要：

  在可见光照射下，碘炔与 4-烷基-1,4-二氢吡啶作为烷基化试剂的协同光氧化还原和镍催化烷基化环化反应已实现，以良好到高产率提供相应的烷基化环戊叉。在碘代炔烃的炔丙基位置引入取代基导致E异构体的立体选择性形成。该反应体系为末端和内部炔烃在协同光氧化还原和镍催化下的烷基化环化反应提供了一种新的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01018
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.66h， 生成 6-chloro-3-ethyl-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of metal-halogen exchange-initiated intramolecular conjugate addition reactions in the construction of 5-membered carbocycles

  摘要：

  The stereochemistry of some lithium-iodine exchange-initiated cyclization reactions of model omega-iodo, gamma-substituted activated olefins has been studied. The stereoselectivities of these anionic cyclization reactions have been found to be a function of the olefin activator employed, reaction conditions, Michael acceptor olefin geometry, the nature of the gamma-substituent, and, in some cases, the presence of additives. Cyclization reactions of iodides possessing E olefin geometry give a moderate preference for trans cyclopentane formation while Z olefin geometry leads to extremely high (> 300:1) trans product selectivity. Cyclization reactions of E olefins under radical conditions were found to be slightly more trans-selective than those observed under anionic conditions although Z olefin geometry again promotes very high trans product selectivity. The presence of the allylic methoxyl group in (E)-7d leads to cis selectivity under both anionic and radical conditions. Intramolecular complexation involving the reactive carbon center and the methoxyl group is suggested in both modes as a possible explanation for this cis product selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00031a031