3-(2-己基十烷基)噻吩 | 1215857-68-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(2-己基十烷基)噻吩
• 英文名称: 2-(2-hexyldecyl)thiophene
• CAS: 1215857-68-3
• 化学式: C₂₀H₃₆S
• 分子量: 308.572
• InChiKey: OEKNWJQSAYEBFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-己基十烷基)噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.5h， 以88%的产率得到噻吩,2-溴-5-(2-己基癸基)
  参考文献：
  名称：

  Solution-processable Oligothiophene Derivatives with Branched Alkyl Chains and Their Thin-film Transistor Characteristics

  摘要：

  在六噻吩的末端位置引入支化烷基链大大提高了该化合物的溶解度，同时仍能保持令人满意的电荷载流子迁移率。基于噻吩衍生物旋涂薄膜的场效应晶体管显示出 p 型特性。后热处理提高了薄膜的结晶度，使场效应迁移率达到 0.11-0.18 cm2 V-1 s-1，导通/截止比达到 104。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.60
• 作为产物：
  描述：

  2-己基癸醇 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-己基十烷基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  含二硫杂苯并咪唑的共轭供体-受体聚合物：合成与表征

  摘要：

  基于相对未充分开发的单体5,8-二溴-2- [5-（2-（2-己基癸基）-2-噻吩基] -1] H-二硫代[3,2- e：2 ]合成两种新的共轭聚合物′，3'- g ]苯并咪唑（二硫代苯并咪唑，DTBI），以及4,7-双[4-己基-5-（三甲基锡烷基）-2-噻吩基] -2,1,3-苯并噻二唑（BTD）或2，描述了6-双（三甲基锡烷基）-4,8-​​双（5-（2-乙基己基）噻吩-2-基）苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）。聚合物通过Stille缩聚反应合成，并通过传统方法进行表征（11 H NMR，凝胶渗透色谱法，基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱，热重分析，差示扫描量热法，紫外可见光谱，光致发光和循环伏安法。在合成之前，通过DFT计算对三聚体结构进行建模，以促进对系统的电子和几何结构的进一步了解。用酸和碱滴定聚合物，以利用其两性咪唑部分的优势，并通过紫外可见光谱对它们的

  DOI：

  10.1002/pola.29284

文献信息

• ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS AND RELATED OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：Polyera Corporation

  公开号：US20170104160A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present teachings relate to new organic semiconducting compounds and their use as active materials in organic and hybrid optical, optoelectronic, and/or electronic devices such as photovoltaic cells, light emitting diodes, light emitting transistors, and field effect transistors. The present compounds can provide improved device performance, for example, as measured by power conversion efficiency, fill factor, open circuit voltage, field-effect mobility, on/off current ratios, and/or air stability when used in photovoltaic cells or transistors. The present compounds can have good solubility in common solvents enabling device fabrication via solution processes.

  本教学涉及新的有机半导体化合物及其在有机和混合光学、光电子和/或电子器件中作为活性材料的用途，如光伏电池、发光二极管、发光晶体管和场效应晶体管。这些化合物可以提供改进的器件性能，例如通过光电转换效率、填充因子、开路电压、场效应迁移率、开/关电流比以及在光伏电池或晶体管中使用时的空气稳定性等指标来衡量。这些化合物在常见溶剂中具有良好的溶解性，可以通过溶液工艺进行器件制备。
• Quinoxaline-based D-A conjugated polymers for organic solar cells: Probing the effect of quinoxaline side chains and fluorine substitution on the power conversion efficiency
  作者：Suna Choi、Gi Eun Park、Dae Hee Lee、Mallesham Godumala、Min Ju Cho、Dong Hoon Choi

  DOI：10.1002/pola.28483

  日期：2017.4.1

  We describe the successful synthesis of four novel donor‐acceptor (D‐A) type copolymers, referred to as PQxBT, PQxFBT, TQxBT, and TQxFBT. The effects of using a fluorinated bithiophene (FBT) and varying the side‐chain moieties tethered to the quinoxaline (Qx) unit (electron‐withdrawing group in the polymer backbone) on the physical properties and photovoltaic performance were investigated. Specifically

  我们描述了四种新型供体-受体（D-A）型共聚物（称为PQxBT，PQxFBT，TQxBT和TQxFBT）的成功合成。研究了使用氟化联噻吩（FBT）和改变与喹喔啉（Qx）单元连接的侧链部分（聚合物主链中的吸电子基团）对物理性能和光伏性能的影响。具体而言，使用锚定在聚合物主链中喹喔啉的烷氧基苯基（P）或烷基噻吩（T）单元合成四种聚合物。含FBT的聚合物PQxFBT和TQxFBT与非氟化聚合物相比，由于其聚合物主链的平面性更好，因此显示出更多的红移吸收光谱和更高的结晶度。既具有烷基噻吩侧链又具有FBT的TQxFBT共聚物在薄膜状态下表现出面朝上的取向，并且在TQxFBT：PC 71 BM共混薄膜中表现出良好混合的纳米相形态。由TQxFBT：PC 71 BM制造的光伏器件表现出最高的功率转换效率，为4.18％。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学
• The steric effect of benzodifuran based polymers <i>via</i> alkyl side chain manipulation: a simple approach for enhancing the photovoltaic performance
  作者：Pan-Feng Gao、Li-Yong Wang、Hai-Yan Fu、Jian-Yi Zhang

  DOI：10.1039/d1nj01000j

  日期：——

  band gap conjugated copolymers with different alkyl side chains were synthesized via Stille copolymerization of benzodifuran (BDF) and benzothiadiazole (BT) monomers. The origination effect of the alkyl side chains, linked to the thienyl side groups of BDF based backbone, on the optical, electronic and morphological properties of the resulting polymers were investigated and correlated with the photovoltaic

  通过苯并二呋喃 (BDF) 和苯并噻二唑 (BT) 单体的 Stille 共聚反应合成了一系列具有不同烷基侧链的窄带隙共轭共聚物。研究了与基于 BDF 的骨架的噻吩基侧基相连的烷基侧链对所得聚合物的光学、电子和形态特性的起始效应，并与光伏性能相关联。发现由于主链中扭转的差异，不同的烷基侧链位置对聚合物光电性能有显着影响。以 PBFDBT- o作为供体和 (6,6)-苯基-C实现了体异质结太阳能电池 (BHJ) 的最佳性能，功率转换效率 (PCE) 为 6.73%71-丁酸甲酯（PC 71 BM）作为受体，这可归因于其较高的电荷载流子迁移率以及相对于其他两种聚合物的优化互穿网络。结果表明，烷基侧链位置操作在调节基于 BDF 的共聚物的光电性能方面起着至关重要的作用，并且它是一种有前途的太阳能电池应用分子设计策略。
• 一种基于苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩的化合物及其制备方法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN111606921A

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明提供了一种基于苯并[1,2‑b:4,5‑b']二噻吩的化合物，具有如式(Ⅰ)所示的结构，其中，R1为‑CnH2n+1，且R2为‑Cn+2H2n+5，n选自1～20的偶数。本发明还提供了一种基于苯并[1,2‑b:4,5‑b']二噻吩的化合物的制备方法。本发明提供的化合物体系中，π电子有更大离域范围，能够使分子间更好地π‑π堆叠，有利于电荷的传输，能够有效提高基于该化合物有机小分子太阳能电池的开路电压及光电转换效率。而且制备方法简单高效，产率高。
• Synthesis and photovoltaic properties of two-dimensional benzodithiophene-thiophene copolymers with pendent rational naphtho[1,2-c:5,6-c]bis[1,2,5]thiadiazole side chains
  作者：Xiaopeng Xu、Kui Feng、Kai Li、Qiang Peng

  DOI：10.1039/c5ta07205k

  日期：——

  Rational molecular design of the conjugated side chains and the solvent vapour annealing method were employed in this work to develop high performance two-dimensional copolymer donors and their efficient polymer solar cells.

  在这项工作中，采用了合理的分子设计和溶剂蒸汽退火方法，开发了高性能的二维共聚物给体及其高效的聚合物太阳能电池。