2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(triisopropylsilyloxy)-4-(trimethylsilylmethyl)pent-4-ene | 470470-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(triisopropylsilyloxy)-4-(trimethylsilylmethyl)pent-4-ene
• CAS: 470470-52-1
• 化学式: C₂₄H₅₄O₂Si₃
• 分子量: 458.948
• InChiKey: KEMFAEXLASXLHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(triisopropylsilyloxy)-4-(trimethylsilylmethyl)pent-4-ene 在 氢氟酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-((2S,6S)-6-Hydroxymethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-3,3-dimethyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  bryostatins的C（1）C（16）片段的合成

  摘要：

  报道了溴抑他汀的C（1）C（16）片段43的合成，该合成具有烯丙基硅烷35和炔酮33之间的“烯”反应的立体选择性当量，以及二烯基酮的立体选择性共轭加成环化36在缩醛化后得到缩醛39。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01054-7
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(triisopropylsilyloxy)-4-(trimethylsilylmethyl)pent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-cis-disubstituted 4-methylenetetrahydropyrans by oxy-Michael addition

  摘要：

  The combination of an 'ene' reaction between a 2-(2-trialkylsilyloxyalkyl)prop-2-enyl(trimethyl)silane and an alk-1-yn-3-one mediated by zinc(II) iodide, and an intramolecular oxy-Michael reaction, provides an efficient synthesis of cis-2,6-disubstituted 4-methylenetetrahydropyrans of interest in the context of a synthesis of bryostatins. The stereoselective formation of (E)-vinylsilanes in the 'ene' reaction is of interest. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.113