(-)-Allosamizoline hydrochloride | 114673-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (-)-Allosamizoline hydrochloride
• CAS: 114673-96-0
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄*ClH
• 分子量: 252.698
• InChiKey: JBXBLWSIQAXMGP-ZNDPFQNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  85.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N,N-dimethylaminobenzoyl cyanide 、 (-)-Allosamizoline hydrochloride 在 三正丁胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以1 mg的产率得到4,6-bis of allosamizoline
  参考文献：
  名称：

  Structures of allosamidins, novel insect chitinase inhibitors, produced by actinomycetes.

  摘要：

  新型昆虫几丁质酶抑制剂allosamidin（1）和methylallosamidin（2）的结构通过酸水解实验和二维核磁共振光谱分析被确定为1和2。它们是一种独特的基本伪三糖，由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-阿洛糖（N-乙酰-D-阿洛糖胺）和一种新颖的氨基环醇衍生物（3），称为allosamizoline，组成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.51.3251
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4R,5R,6S,6aS)-4-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dimethylamino-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentaoxazol-6-yl]-methanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (-)-Allosamizoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  以D-氨基葡萄糖为手性模板的立体控制合成（-）-allosamizoline

  摘要：

  使用有效的环收缩反应作为关键步骤，从D-氨基葡萄糖（3）立体选择性地合成了新型昆虫几丁质酶抑制剂的核心成分（-）-别甲唑啉（1）（异蒜胺）（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93444-0

文献信息

• An enantiospecific total synthesis of allosamizoline
  作者：Nigel S. Simpkins、Stephen Stokes、Alan J. Whittle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77717-3

  日期：1992.2

  An enantiospecific total synthesis of allosamizoline has been accomplished in a short stereoselective sequence starting from glucosamine.

  对氨基苯甲唑啉的对映体特异性总合成已从葡糖胺开始以短的立体选择性序列完成。
• Enantiospecific total synthesis of (−)-allosamizoline, and aminocyclitol moiety of the insect chitinase inhibitor allosamidin
  作者：Masaya Nakata、Seiji Akazawa、Shuji Kitamura、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92386-4

  日期：1991.9

  Total synthesis of (−)-allosamizoline (2), an aminocyclitol moiety of the insect chitinase inhibitor allosamidin (1) has been enantiospecifically synthesized from D-glucosamine by using an intramolecular cycloaddition of the nitrile oxide to an olefin as a key step.

  昆虫几丁质酶抑制剂Allosamidin（1）的氨基环糖醇部分（-）-allosamizoline（2）的全合成已通过D-氨基葡萄糖的对映体特异性合成而得，方法是将一氧化氮与烯烃进行分子内环加成，这是关键步骤。
• Simpkins, Nigel S.; Stokes, Stephen; Whittle, Alan J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 19, p. 2471 - 2478
  作者：Simpkins, Nigel S.、Stokes, Stephen、Whittle, Alan J.

  DOI：——

  日期：——