2,3-methylenedioxy-8,9-dimethoxy-5-[N-cyanomethyl-N-ethylaminoethyl]dibenzo[c,h][1,6]naphthyridin-6-one | 1091619-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-methylenedioxy-8,9-dimethoxy-5-[N-cyanomethyl-N-ethylaminoethyl]dibenzo[c,h][1,6]naphthyridin-6-one
• 英文别名: 2-[2-(16,17-Dimethoxy-20-oxo-5,7-dioxa-11,21-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.014,19]henicosa-1(13),2,4(8),9,11,14,16,18-octaen-21-yl)ethyl-ethylamino]acetonitrile
• CAS: 1091619-98-5
• 化学式: C₂₅H₂₄N₄O₅
• 分子量: 460.489
• InChiKey: LOJRVBXMZLTTHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙腈 、 12-(2-ethylamino-ethyl)-2,3-dimethoxy-12H-8,10-dioxa-6,12-diaza-cyclopenta[b]chrysen-13-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到2,3-methylenedioxy-8,9-dimethoxy-5-[N-cyanomethyl-N-ethylaminoethyl]dibenzo[c,h][1,6]naphthyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的5- [2-（N-烷基氨基）乙基]二苯并[c，h] [1,6]萘啶的合成作为靶向拓扑异构酶I的新型抗肿瘤药。

  摘要：

  几个N-烷基和N，N-二烷基5H-8,9-二甲氧基-5-（2-氨基乙基）-2,3-亚甲基二氧基二苯并[c，h] [1,6]萘啶-6-被鉴定为具有强大的抗肿瘤活性的拓扑异构酶I靶向剂。在本研究中，对三氟甲基，氰基，氨基羰基或乙炔基取代对N，N-二甲基-，N-甲基-N-乙基-和N-甲基的生物活性的影响评估了-N-异丙基5H-8,9-二甲氧基-5-（2-氨基乙基）-2,3-亚甲基二氧基二苯并[c，h] [1,6]萘啶-6-。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.002

文献信息

• Synthesis of N-substituted 5-[2-(N-alkylamino)ethyl]dibenzo[c,h][1,6]naphthyridines as novel topoisomerase I-targeting antitumor agents
  作者：Wei Feng、Mavurapu Satyanarayana、Liang Cheng、Angela Liu、Yuan-Chin Tsai、Leroy F. Liu、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.002

  日期：2008.10

  Several N-alkyl and N,N-dialkyl 5H-8,9-dimethoxy-5-(2-aminoethyl)-2,3-methylenedioxydibenzo[c,h][1,6]naphthyridin -6-ones have been identified as topoisomerase I-targeting agents with potent antitumor activity. In the present study, the impact on biological activity of substitution of a trifluoromethyl, cyano, aminocarbonyl, or ethynyl group on a N-methyl substituent of N,N-dimethyl-, N-methyl-N-ethyl-

  几个N-烷基和N，N-二烷基5H-8,9-二甲氧基-5-（2-氨基乙基）-2,3-亚甲基二氧基二苯并[c，h] [1,6]萘啶-6-被鉴定为具有强大的抗肿瘤活性的拓扑异构酶I靶向剂。在本研究中，对三氟甲基，氰基，氨基羰基或乙炔基取代对N，N-二甲基-，N-甲基-N-乙基-和N-甲基的生物活性的影响评估了-N-异丙基5H-8,9-二甲氧基-5-（2-氨基乙基）-2,3-亚甲基二氧基二苯并[c，h] [1,6]萘啶-6-。