2-Benzyl-4-phenyl-1,2-dihydro-isoquinoline | 261784-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-4-phenyl-1,2-dihydro-isoquinoline
• 英文别名: 2-benzyl-4-phenyl-1H-isoquinoline
• CAS: 261784-61-6
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: FXBMXYAUQXBUOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-4-phenyl-1,2-dihydro-isoquinoline 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-benzyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-4-芳基-1（2 H）-异喹诺酮类化合物和2-烷基-4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物的合成新途径

  摘要：

  已经通过磷酸化的邻芳基和杂芳基苯甲酰胺的碱促进的环化反应制备了4-芳基和杂芳基-1（2 H）-异喹诺酮。环化产物的羰基和苯乙烯基官能团的随后还原产生了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00092-0
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-[2-(α-styryl)benzyl]amine 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 2-Benzyl-4-phenyl-1,2-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一锅烯烃异构化/脂胺式环封闭复分解/氧化/ 1,3-偶极环加成法合成异吲哚并[1,2-a]异喹啉

  摘要：

  N-烷基-N-（2-乙烯基苄基）prop-2-en-1-胺衍生物经历一锅烯烃异构化/脂族烯胺闭环复分解（RCM）/氧化/ 1,3-偶极环加成序列，钌络合物Ru（CO）HCl（PPh 3）3，第二代Hoveyda-Grubbs催化剂和1,3-双极性亲和剂。总体而言，在一次操作中，反应序列通过三个独特的钌催化转化，将简单的苄胺衍生物转化为具有π共轭四环系统的异吲哚并[1,2- a ]异喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500680

文献信息

• New Reduction Reaction of Benzylic Alcohols with Acid and Proof of the Intermolecular Hydride Shift Mechanism
  作者：Masaru Kihara、Jun-ichi Andoh、Chiaki Yoshida

  DOI：10.3987/com-99-8786

  日期：——

  The new reduction reaction of the hydroxy groups of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (1) to the corresponding alkanes (2) with mineral and Lewis acids is reported. A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the reduction was proved by reaction of the deuterated derivateives (14 and 15) of 1a with 10N HCl-C2H5OH and BBr3 in CH3CN.