7-[(1S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopentyl]-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 399508-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-[(1S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopentyl]-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 399508-09-9
• 化学式: C₁₈H₂₈ClN₃OSi
• 分子量: 365.978
• InChiKey: HCFZWRYLTIMHCS-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  39.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(1S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopentyl]-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到7-[(1S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopentyl]-4-chloro-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成2'，3'-二脱氧桑奇霉素，2'，3'-二脱氧代代霉素和2'，3'-二脱氧三iri啶的碳环类似物。

  摘要：

  描述了新的2'，3'-双脱氧桑奇霉素，2'，3'-双脱氧代托卡霉素和2'，3'-双脱氧三丁胺的碳环类似物的合成和抗病毒活性。关键中间体，碳环4-氯-5-碘吡咯并嘧啶。通过使用I2和CF3COOAg的新型碘化方法，以高收率合成了SnO2。然后使该碳环的4-氯-5-碘吡咯并并嘧啶精制所需的4，5-二取代的碳环核苷。

  DOI：

  10.1081/ncn-100107193
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4R)-4-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-cyclopentene-1-yl]methanol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 7-[(1S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopentyl]-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成2'，3'-二脱氧桑奇霉素，2'，3'-二脱氧代代霉素和2'，3'-二脱氧三iri啶的碳环类似物。

  摘要：

  描述了新的2'，3'-双脱氧桑奇霉素，2'，3'-双脱氧代托卡霉素和2'，3'-双脱氧三丁胺的碳环类似物的合成和抗病毒活性。关键中间体，碳环4-氯-5-碘吡咯并嘧啶。通过使用I2和CF3COOAg的新型碘化方法，以高收率合成了SnO2。然后使该碳环的4-氯-5-碘吡咯并并嘧啶精制所需的4，5-二取代的碳环核苷。

  DOI：

  10.1081/ncn-100107193