5-bromo-3-(piperazin-1-yl)-7-(trifluoromethyl)quinoline | 1332492-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-bromo-3-(piperazin-1-yl)-7-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 5-Bromo-3-piperazin-1-yl-7-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 1332492-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₃BrF₃N₃
• 分子量: 360.177
• InChiKey: UKVWUDHAYGBNKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(piperazin-1-yl)-7-(trifluoromethyl)quinoline 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-1-(4-(5-((3-nitrobenzyl)amino)-7-(trifluoromethyl)quinolin-3-yl)piperazin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a novel 18F-labeled small molecule probe for PET imaging of mesenchymal epithelial transition receptor expression

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s00259-023-06495-8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-硝基-4-三氟甲基甲苯 在 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-bromo-3-(piperazin-1-yl)-7-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Expeditious one-pot synthesis of C3-piperazinyl-substituted quinolines: key precursors to potent c-Met inhibitors

  摘要：

  一种有效的单锅合成具有多样化C3-哌嗪基团的喹啉的方法被开发出来，采用了改进的Friedländer反应。该方法不仅能够大规模合成我们早期报道的c-Met抑制剂，还为生成新型多取代喹啉提供了一种途径，以便进一步进行结构-活性关系（SAR）研究。

  DOI：

  10.1039/c1ob05830d