3-methyl-A-norcholest-3-en-6-one | 104476-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methyl-A-norcholest-3-en-6-one
• CAS: 104476-00-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: FQRFEDDQWDTYTC-LKGWFGLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-methyl-A-nor-5β-cholestan-5-ol-6-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以32%的产率得到3-methyl-A-norcholest-3-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和酰基的烯类反应

  摘要：

  已经研究了不饱和酰胆素4，5-secocholest-3-en-6β-ol-5-one和4，5-secocholest-3-en-5β-ol-6-one的烯类反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99041-5

文献信息

• Facile intramolecular ene reactions of steroidal unsaturated acyloins
  作者：Brian A. Marples、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88481-7

  日期：1992.1

  relatively low temperature (200°C) intramolecular ene reaction of 4,5-seco-5β-cholest-3-en-5-ol-6-one followed by in situ rearrangement affords 3-methl-B-nor-5β-cholest-2-en-4-one and 5-hydroxy-5β-cholestan-6-one and supports the view that 3β-methyl-A-nor-5β-cholestan-5-ol-6-one arises from 3β-tosyloxy-5ξ-cholestane-5,6β-diols in the presence of KOBuτ by similar ene reactions.

  4,5-seco-5β-cholest-3-en-5-ol-6-one的相对低温（200°C）分子内烯反应，然后原位重排提供3-methl-B-nor-5β- cholest-2-en-4-one和5-hydroxy-5β-cholestan-6-one，并支持3β-甲基-A-nor-5β-cholestan-5-ol-6-one源自3β-甲苯磺酰氧基的观点-5ξ-胆甾烷5,6β二醇中存在的甲部τ通过类似于烯反应。