2-(d3)methylbenzothiazole | 52776-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(d3)methylbenzothiazole
• 英文别名: 2-Trideuteromethylbenzothiazol；2-trideuteriomethyl-benzothiazole；2-(Trideuteriomethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 52776-09-7
• 化学式: C₈H₇NS
• 分子量: 152.192
• InChiKey: DXYYSGDWQCSKKO-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 重水 、 苯甲酸 作用下， 反应 8.0h， 以95%的产率得到2-(d3)methylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基 甲烷的甲基上的普通酸催化氘化†

  摘要：

  在相对温和的反应条件下，通过脱芳族烯胺中间体在N-杂芳基甲烷的甲基上进行了简便而普遍的布朗斯台德酸催化的氘代反应。喹啉中的2-甲基和4-甲基都通过高氘掺入氘化。包括这些临床药物在内的吡啶，苯并[ d ]噻唑，吲哚和亚胺也可以在甲基上有效地氘化。该反应可以大规模（500mmol）进行，显示出其用于大规模合成的良好潜力。

  DOI：

  10.1039/c7ob00062f

文献信息

• AIBN-Promoted Synthesis of Bibenzo[<i>b</i>][1,4]thiazines by the Condensation of 2,2′-Dithiodianiline with Methyl Aryl Ketones
  作者：Xianqiang Huang、Nianxin Rong、Pengfei Li、Guodong Shen、Qiang Li、Nana Xin、Chuansheng Cui、Jichui Cui、Bingchuan Yang、Dacheng Li、Changqiu Zhao、Jianmin Dou、Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01238

  日期：2018.6.1

  A series of bibenzo[b][1,4]thiazines with various functional groups has been synthesized by a free-radical condensation reaction. Bibenzo[b][1,4]thiazines were obtained in moderate to good yield (up to 85%) through a one-step reaction of readily available 2,2′-dithiodianiline and methyl aryl ketones with AIBN as radical initiator in HOAc. Bibenzo[b][1,4]thiazines exhibit diversiform solid-state packing

  通过自由基缩合反应合成了一系列具有各种官能团的联苯并[ b ] [1,4]噻嗪。在HOAc中，通过容易获得的2,2'-二硫代二苯胺和甲基芳基酮与AIBN作为自由基引发剂的一步反应，以中等至良好的收率（高达85％）获得联苯并[ b ] [1,4]噻嗪。联苯并[ b ] [1,4]噻嗪表现出多种形式的固态堆积。
• 一种氘代氮杂芳香化合物及其合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106565600A

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明提供了一种反应条件简单、高选择性、高氘代率制备氘代氮杂芳香化合物的合成方法。该方法在惰性气体氛围或空气氛围下进行，使用酸试剂为唯一催化剂，直接以氮杂芳香化合物与氘代试剂合成氘代氮杂芳香化合物。该方法不需配体、微波辐射、高压、有机反应溶剂等反应条件。底物廉价易得，在自然界中大量存在，不需要进行预官能团化且适应性较广，实验操作简单。同时该方法表现出良好的化学及区域选择性，能高效实现氮杂芳香化合物的氘代。该方法在有机合成、药物化学相关的同位素标记领域具有十分重要的应用前景。
• Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide-Mediated Radical C(sp²/sp³)–S Bond Cleavage and Group-Transfer Cyclization
  作者：Kai Luo、Wen-Chao Yang、Kai Wei、Yue Liu、Jun-Ke Wang、Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02837

  日期：2019.10.4

  cascade radical C(sp2/sp3)-S bond cleavage and group-transfer cyclization is disclosed. Triggered by alkyl radicals, varieties of 2-isocyanoaryl thioethers containing aliphatic, aryl, and heteroaromatic groups can be cleaved and precisely reinstalled to give benzothiazole derivatives. Mechanistic studies reveal that the cascade reaction undertakes an intermolecular pathway, and the inner radical sources

  公开了一种级联自由基C（sp2 / sp3）-S键裂解和基团转移环化的新策略。由烷基引发，含有脂肪族，芳基和杂芳族基团的2-异氰基芳基硫醚可以被裂解并精确地重新安装，得到苯并噻唑衍生物。机理研究表明，级联反应采用分子间途径，并且内部自由基源（R自由基）比源自二叔丁基过氧化物的甲基自由基具有更高的优先级。
• Werstiuk, Nick Henry; Ju, Chen, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 812 - 815
  作者：Werstiuk, Nick Henry、Ju, Chen

  DOI：——

  日期：——