6-chloro-isoindolo[2,1-a]quinoxaline | 1338229-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-isoindolo[2,1-a]quinoxaline
• CAS: 1338229-72-3
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂
• 分子量: 252.703
• InChiKey: SSLSUXRVUHVCDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-isoindolo[2,1-a]quinoxaline 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,3-dihydro-1-{1-[4-(isoindolo[2,1-a]quinoxalin-6-yl)benzyl]piperidin-4-yl}-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of the antiproliferative activity of novel isoindolo[2,1-a]quinoxaline and indolo[1,2-a]quinoxaline derivatives

  摘要：

  A novel series of isoindolo[2,1-a]quinoxaline and indolo[1,2-a]quinoxaline derivatives was synthesized and evaluated in vitro against various human cancer cell lines for antiproliferative activity. These new compounds displayed activity against leukemia and breast cancer cell lines in the 3- to 18-mu M concentration range.

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.548326
• 作为产物：
  描述：

  isoindolo[2,1-a]quinoxalin-6(5H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以47%的产率得到6-chloro-isoindolo[2,1-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of the antiproliferative activity of novel isoindolo[2,1-a]quinoxaline and indolo[1,2-a]quinoxaline derivatives

  摘要：

  A novel series of isoindolo[2,1-a]quinoxaline and indolo[1,2-a]quinoxaline derivatives was synthesized and evaluated in vitro against various human cancer cell lines for antiproliferative activity. These new compounds displayed activity against leukemia and breast cancer cell lines in the 3- to 18-mu M concentration range.

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.548326

文献信息

• Crystal structure of [2]benzopyrano[3,4-b]quinoxalin-5-one through spontaneous air oxidation rearrangement of 6-Chloro-isoindolo[2,1-a]quinoxaline
  作者：Stéphane Moreau、Vanessa Desplat、Solène Savrimoutou、Stéphane Massip、Gérard Déléris、Jean Guillon

  DOI：10.1016/j.crci.2012.03.016

  日期：2012.9

  Résumés Anglais Français The complete structure of [2]benzopyrano[3,4-b]quinoxalin-5-one 1, also named isochromeno[3,4-b]quinoxalin-5-one, was established unequivocally by a single crystal X-ray analysis. Its process of formation probably included the autoxidation of the isoindole moiety of 6-chloro-isoindolo[2,1-a]quinoxaline 2 followed by a deshydratation and oxidation leading to a non isolated acid. Then a subsequent rearrangement of this adduct produces isochromeno[3,4-b]quinoxalin-5-one 1 through an intramolecular cyclization. The crystal is triclinic, space group Pī with a = 7.173 (1), b = 11.668 (2), c = 13.430 (2) Å, α = 85.56 (1)°, β = 83.26 (1)°, γ = 81.32 (1)°, V = 1101.4 (3) Å3, Z = 4, C15H8N2O2, Dc = 1.497 g/cm3, μ (MoKα) = 1.5418 Å, S = 1.017, F (000) = 512.00, R = 0.0758 and wR = 0.1840. In the unit cell, there are two independent molecules. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf La structure complète de la [2]benzopyrano[3,4-b]quinoxalin-5-one 1, également nommée isochromeno[3,4-b]quinoxalin-5-one, a été établie sans équivoque par une analyse cristallographique aux rayons X. Sa formation passe probablement par une auto-oxydation de l’isoindole de la 6-chloro-isoindolo[2,1-a]quinoxaline 2 suivie d’une déshydratation et d’une oxydation menant à un intermédiaire acide non isolé. Finalement, un réarrangement de cet acide conduit à l’isochromeno[3,4-b]quinoxalin-5-one 1 via une cyclisation intramoléculaire. Le cristal est triclinique, de groupe spatial Pī avec a = 7,173 (1), b = 11,668 (2), c = 13,430 (2) Å, α = 85,56 (1)°, β = 83,26 (1)°, γ = 81,32 (1)°, V = 1101,4 (3) Å3, Z = 4, C15H8N2O2, Dc = 1,497 g/cm3, μ (MoKα) = 1,5418 Å, S = 1,017, F (000) = 512,00, R = 0,0758 et wR = 0,1840. Dans l’unité asymétrique, il existe deux molécules indépendantes. Compléments : Des compléments sont fournis pour cet article dans le fichier séparé : mmc1.pdf

  摘要 英文 法文 通过单晶 X 射线分析，明确确定了[2]苯并吡喃并[3,4-b]喹喔啉-5-酮 1（又称异色烯并[3,4-b]喹喔啉-5-酮）的完整结构。它的形成过程可能包括 6-氯-异吲哚并[2,1-a]喹喔啉 2 的异吲哚分子发生自氧化，然后脱水和氧化，生成一种非分离酸。然后，通过分子内环化，该加合物发生重排反应，生成异色烯并[3,4-b]喹喔啉-5-酮 1。晶体为三棱晶，空间群 Pī，a = 7.173 (1)，b = 11.668 (2)，c = 13.430 (2)埃，α = 85.56 (1)°，β = 83.26 (1)°，γ = 81.32 (1)°, V = 1101.4 (3) Å3, Z = 4, C15H8N2O2, Dc = 1.497 g/cm3, μ (MoKα) = 1.5418 Å, S = 1.017, F (000) = 512.00, R = 0.0758 and wR = 0.1840.在单元格中，有两个独立的分子。 补充材料：本文的补充材料以单独文件的形式提供：mmc1.pdf 通过 X 射线晶体学分析，已经明确确定了 [2]benzopyrano[3,4-b]quinoxalin-5-one 1（又称异色烯并[3,4-b]喹喔啉-5-酮）的完整结构。它的形成可能涉及 6-氯-异吲哚并[2,1-a]喹喔啉-2 的异吲哚的自动氧化，然后脱水和氧化，最终产生一种非分离酸中间体。最后，这种酸通过分子内环化作用发生重排，生成异色烯并[3,4-b]喹喔啉-5-酮 1。晶体为三棱晶体，空间群为 Pī，a = 7.173 (1)，b = 11.668 (2)，c = 13.430 (2)埃，α = 85.56 (1)°，β = 83.26 (1)°，γ = 81、32 (1)°, V = 1101.4 (3) Å3, Z = 4, , Dc = 1.497 g/cm3, μ (MoKα) = 1.5418 Å, S = 1.017, F (000) = 512.00, R = 0.0758 和 wR = 0.1840。在不对称单元中，有两个独立的分子。 其他信息： 本文的补充信息见单独文件：mmc1.pdf