(3S,11bS)-3-azido-9,11-dimethoxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-4-one | 1127645-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3S,11bS)-3-azido-9,11-dimethoxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-4-one
• CAS: 1127645-10-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₃
• 分子量: 302.333
• InChiKey: RXKANQQGTCPHSB-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,11bS)-3-azido-9,11-dimethoxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到(3S,11bS)-3-amino-9,11-dimethoxy-1,2,3,6,7,11bhexahydrobenzo[a]quinolizidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-舒尔西汀B核心三环结构域的合成

  摘要：

  已完成（-）-schulzeine B（一种具有强大的抗糖尿病活性的海洋天然生物碱）的正式合成。苯并[ a ]喹啉齐丁-4-酮是舒尔西因（A–C）的常见骨架。（-）-舒尔西丁B在C-3碳上具有（S）-立体异构中心。由（2-溴-3,5-二羟基苯基）乙腈分17步有效地制备了手性（3 S，11b S）-3-氨基-9,11-二甲氧基苯并[ a ]喹啉亚丁-4-一）由HClO 4催化的脱水分子内胺化；和（ii）脯氨酸或硼酸催化的反式环酰胺化反应，用于构建δ-内酰胺环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01173
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以16 mg的产率得到(3S,11bS)-3-azido-9,11-dimethoxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Schulzeines B and C via a β-Lactone-Derived Surrogate for Bishomoserine Aldehyde

  摘要：

  Enantioselective syntheses of the glucosidase inhibitors schulzeines B and C were achieved by employing a Pictet-Spengler reaction of a beta-lactone-derived masked bishomoserine aldehyde. Subsequent Corey-Link reaction unveiled an alpha-azido acid enabling cyclization to the delta-lactam fused tetrahydroisoquinoline. An efficient synthesis of the trisulfate-bearing side chain featured a Noyori hydrogenation and a Sharpless dihydroxylation. An unexpected reaction of a pendant amine during a Corey-Link process opens avenues for the synthesis of proline and related amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol802992m