(E)-ethyl 3-(naphthalen-2-ylthio)acrylate | 1153891-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(naphthalen-2-ylthio)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(2-naphthylsulfanyl)-2-propenoate；ethyl (E)-3-naphthalen-2-ylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 1153891-50-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: MBJLXHNDKRMECG-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-37 °C
• 沸点：
  400.3±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 、 丙炔酸乙酯 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(Z)-ethyl 3-(naphthalen-2-ylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下和超声辐照下，巯基和胺与4-羟基-2-链烷酸烷基酯的简单反应

  摘要：

  这封信描述了将巯基迈克尔加成到4-羟基-2-链烷酸酯的替代方案。反应在室温下在水中在超声辐射下进行。用胺代替硫醇，顺序的共轭加成/内酯化反应产生重要的4-氨基-呋喃-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.106

文献信息

• One-pot synthesis of (Z)-β-sulfonyl enoates from ethyl propiolate
  作者：C. Wade Downey、Smaranda Craciun、Ana M. Neferu、Christina A. Vivelo、Carly J. Mueller、Brian C. Southall、Stephanie Corsi、Eric W. Etchill、Ryan J. Sault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.051

  日期：2012.10

  β-Sulfonyl enoates may be synthesized through a one-pot two-step sequence from ethyl propiolate with good to excellent selectivity for the Z isomer. Trialkylamines catalyze thioconjugate additions of aryl thiols, and alkoxides catalyze the addition of aliphatic thiols. Addition of meta-chloroperbenzoic acid (mCPBA) and LiClO4 to the reaction mixture provides rapid access to the sulfonyl enoates. Yields

  β-磺酰基烯醇酸酯可以通过一锅两步的顺序由丙酸乙酯合成，对Z异构体具有良好的选择性。三烷基胺催化芳基硫醇的硫共轭加成，而醇盐催化脂肪族硫醇的加成。向反应混合物中加入间氯过苯甲酸（m CPBA）和LiClO 4可以快速获得磺酰基烯醇酸酯。纯Z异构体的产率为51-90％。
• Triphenylphosphine-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Alkyl 3-(2-Naphthylsulfanyl)-2-propenoate from Alkyl Acetylenecarboxylates and 2-Naphthalenethiol
  作者：Ali Ramazani、Sadegh Salmanpour、Issa Amini

  DOI：10.1080/10426500802266126

  日期：2009.3.10

  Protonation of the highly reactive 1:1 intermediates, produced in the reaction between triphenylphosphine and alkyl acetylenecarboxylates by 2-naphthalenethiol, leads to vinyltriphenylphosphonium salts, which undergo an addition-elimination reaction to produce the corresponding S-vinyl thioethers. The NMR spectra indicated that the compounds contained two stereoisomers for each S-vinyl thioether; their ratio was determined on the basis of 1H NMR spectra. The reaction is fairly stereoselective.