ethyl 3-amino-6-chloro-9-(4-methoxyphenyl)thieno[3,2-b]benzothiazine-4,4-dioxide-2-carboxylate | 1027335-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: ethyl 3-amino-6-chloro-9-(4-methoxyphenyl)thieno[3,2-b]benzothiazine-4,4-dioxide-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-amino-7-chloro-9-(4-methoxyphenyl)-4,4-dioxothieno[3,2-b][1,4]benzothiazine-2-carboxylate
• CAS: 1027335-82-5
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₂O₅S₂
• 分子量: 464.95
• InChiKey: LDAYYVVOGHCCSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-6-chloro-9-(4-methoxyphenyl)thieno[3,2-b]benzothiazine-4,4-dioxide-2-carboxylate 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到3-amino-6-chloro-9-(4-methoxyphenyl)thieno[3,2-b]benzothiazine-4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[[3,2-b]苯并噻嗪S，S-二氧化物类似物的合成，抗疟活性和构效关系分析。

  摘要：

  报道了一种改进的合成3-氨基-9-芳基取代的噻吩并[3，2-b]苯并噻嗪S，S-二氧化物2-脱羧的方法。研究了噻吩并[[3,2-b]苯并噻嗪S，S-二氧化物衍生物具有抑制β-血红素形成，血红蛋白水解的能力，并具有体内杀灭鼠伯氏疟原虫的功效。化合物5j-o是最有希望的血红蛋白水解抑制剂，但是，这些化合物不如氯喹有效。在该系列中进行了结构-活性关系（SAR）研究。我们的结果使我们能够确定产生生物学反应的最小结构要求。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.011
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸乙酯 、 6-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-methylthio-1,4-benzothiazine-2-carbonitrile 1,1-dioxide 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到ethyl 3-amino-6-chloro-9-(4-methoxyphenyl)thieno[3,2-b]benzothiazine-4,4-dioxide-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[[3,2-b]苯并噻嗪S，S-二氧化物类似物的合成，抗疟活性和构效关系分析。

  摘要：

  报道了一种改进的合成3-氨基-9-芳基取代的噻吩并[3，2-b]苯并噻嗪S，S-二氧化物2-脱羧的方法。研究了噻吩并[[3,2-b]苯并噻嗪S，S-二氧化物衍生物具有抑制β-血红素形成，血红蛋白水解的能力，并具有体内杀灭鼠伯氏疟原虫的功效。化合物5j-o是最有希望的血红蛋白水解抑制剂，但是，这些化合物不如氯喹有效。在该系列中进行了结构-活性关系（SAR）研究。我们的结果使我们能够确定产生生物学反应的最小结构要求。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.011

文献信息

• Synthesis, antimalarial activity, structure–activity relationship analysis of thieno-[3,2-b]benzothiazine S,S-dioxide analogs
  作者：Arthur Barazarte、José Camacho、José Domínguez、Gricela Lobo、Neira Gamboa、Juan Rodrigues、Mario V. Capparelli、Ángel Álvarez-Larena、Sebastian Andujar、Daniel Enriz

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.011

  日期：2008.4.1

  An improved procedure for the synthesis of 3-amino-9-arylsubstituted-thieno[3,2-b]benzothiazine S,S-dioxide 2-decarboxylated is reported. Thieno-[3,2-b]benzothiazine S,S-dioxide derivatives were investigated for their abilities to inhibit beta-hematin formation, hemoglobin hydrolysis and in vivo for their efficacy in rodent Plasmodium berghei. Compounds 5j-o were the most promising as inhibitors of

  报道了一种改进的合成3-氨基-9-芳基取代的噻吩并[3，2-b]苯并噻嗪S，S-二氧化物2-脱羧的方法。研究了噻吩并[[3,2-b]苯并噻嗪S，S-二氧化物衍生物具有抑制β-血红素形成，血红蛋白水解的能力，并具有体内杀灭鼠伯氏疟原虫的功效。化合物5j-o是最有希望的血红蛋白水解抑制剂，但是，这些化合物不如氯喹有效。在该系列中进行了结构-活性关系（SAR）研究。我们的结果使我们能够确定产生生物学反应的最小结构要求。