4-(Bromomethyl)-5-phenylxanthen-9-one | 117571-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(Bromomethyl)-5-phenylxanthen-9-one
• CAS: 117571-08-1
• 化学式: C₂₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 365.226
• InChiKey: YIKQXKFPNYZZNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  539.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Bromomethyl)-5-phenylxanthen-9-one 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(9-Oxo-5-phenylxanthen-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。60.5-取代的9-氧杂蒽并-4-乙酸的结构与体内结肠38活性之间的关系。

  摘要：

  9-氧代氧杂环丁烷-4-乙酸是一类在体内有效对抗小鼠结肠腺癌38的抗肿瘤药。在这一类中，已知黄嘌呤酮上的5位取代基可增强效力。为了扩展该类别的结构-活性关系，已经制备和评估了一系列在5-位带有多种取代基的衍生物。结果表明，活性与取代基的亲脂性更好地相关，而不是与其电子特性相关。通常，亲脂性取代基产生更多的活性化合物，但是这种取代基可能有尺寸限制。5-甲基衍生物是所研究类似物中剂量最高的。

  DOI：

  10.1021/jm00167a015
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5-phenylxanthenone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(Bromomethyl)-5-phenylxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。60.5-取代的9-氧杂蒽并-4-乙酸的结构与体内结肠38活性之间的关系。

  摘要：

  9-氧代氧杂环丁烷-4-乙酸是一类在体内有效对抗小鼠结肠腺癌38的抗肿瘤药。在这一类中，已知黄嘌呤酮上的5位取代基可增强效力。为了扩展该类别的结构-活性关系，已经制备和评估了一系列在5-位带有多种取代基的衍生物。结果表明，活性与取代基的亲脂性更好地相关，而不是与其电子特性相关。通常，亲脂性取代基产生更多的活性化合物，但是这种取代基可能有尺寸限制。5-甲基衍生物是所研究类似物中剂量最高的。

  DOI：

  10.1021/jm00167a015

文献信息

• ATWELL, GRAHAM J.;REWCASTLE, GORDON W.;BAGULEY, BRUCE C.;DENNY, WILLIAM A+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1375-1379
  作者：ATWELL, GRAHAM J.、REWCASTLE, GORDON W.、BAGULEY, BRUCE C.、DENNY, WILLIAM A+

  DOI：——

  日期：——