dimethyl 2-(2-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)malonate | 1423058-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[2-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]propanedioate
• CAS: 1423058-49-4
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₄
• 分子量: 418.287
• InChiKey: RHALPDDXPURZPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 2-(2-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  固定在纤维素纸上的孟加拉玫瑰用于可持续的可见光光催化

  摘要：

  固定在纤维素纸上的玫瑰红被描述为一种新型、高效且可回收的光催化剂，用于N-芳基四氢异喹啉和 quinoxalin-2(1 H ) -ones的可见光功能化。

  DOI：

  10.1002/cplu.202200242

文献信息

• A Robust Palladium(II)-Porphyrin Complex as Catalyst for Visible Light Induced Oxidative CH Functionalization
  作者：Wai-Pong To、Yungen Liu、Tai-Chu Lau、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201203774

  日期：2013.4.26

  A series of palladium(II)–porphyrin complexes that display dual emissions with lifetimes up to 437 μs have been synthesized. Among the four complexes, PdF20TPP is an efficient and robust catalyst for photoinduced oxidative CH functionalization by using oxygen as terminal oxidant. α‐Functionalized tertiary amines were obtained in good to excellent yields by light irradiation (λ>400 nm) of a mixture

  已经合成了一系列显示双发射且寿命高达437μs的钯（II）-卟啉配合物。在这四种络合物，PDF 20 TPP为光致氧化℃的高效且健壮的催化剂通过使用氧气作为氧化剂终端ħ官能化。通过对PdF 20 TPP的混合物进行光辐照（λ > 400 nm），可以得到高至极好产率的α-官能化叔胺，叔胺和亲核试剂（氰化物，硝基甲烷，丙二酸二甲酯，亚磷酸二乙酯和丙酮）在有氧条件下。可以类似地制备分子内环化胺化合物的四个实例。光化学反应前后的紫外可见吸收光谱比较表明，PdF 20 TPP具有很高的耐受性（回收率> 95％）。PdF 20 TPP的实际应用已通过使用低催化剂负载量（0.01 mol％）并以10 mmol规模进行的光化学反应得以揭示。该PDF 20 TPP催化剂可以优异的收率使光诱导的硫化物氧化为亚砜。机理研究表明，光催化通过单线态氧氧化进行。
• A Versatile C–H Functionalization of Tetrahydroisoquinolines Catalyzed by Iodine at Aerobic Conditions^†
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Manjunath Lamani、Kaliyamoorthy Alagiri、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol4001153

  日期：2013.3.1

  A versatile aerobic catalytic system (I-2 and O-2/TBHP) for C-H functionalization is reported. This CDC (cross-dehydrogentive coupling) reaction is compatible with a large number of nucleophiles and is performed under ambient reaction conditions. The scope of the metal-free CDC is illustrated by synthesizing a variety of functionalized tetrahydroisoquinolines and N,N-dimethylaniline. The highlight of the method is a Friedel-Crafts reaction of phenols and indole with tertiary amines.