5-Ethynyl-1-((3aR,4R,6S,6aS)-6-formyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide | 182494-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-Ethynyl-1-((3aR,4R,6S,6aS)-6-formyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide
• CAS: 182494-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₅
• 分子量: 305.29
• InChiKey: JENXTPKVTQANFL-UORFTKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethynyl-1-((3aR,4R,6S,6aS)-6-formyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-ethynyl-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of [2-2H]-5-ethynyl-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide and 5-ethynyl-1-([5-3H]-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide (EICAR)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199609)38:9<809::aid-jlcr899>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 在 二氯乙酸 、 ammonium hydroxide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 DIAION PK₂₁₂ 、 氨 、 水 、 双氧水 、 草酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 5-Ethynyl-1-((3aR,4R,6S,6aS)-6-formyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of [2-2H]-5-ethynyl-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide and 5-ethynyl-1-([5-3H]-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide (EICAR)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199609)38:9<809::aid-jlcr899>3.0.co;2-0