3-methylisoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one | 1160616-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methylisoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one
• 英文别名: 3-methyl-7H-isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5-one
• CAS: 1160616-59-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: PUVCQPJRXOIWBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-7-methyl-2H-isoquinolin-1-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到3-methylisoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Structural modification of 3-arylisoquinolines to isoindolo[2,1-b]isoquinolinones for the development of novel topoisomerase 1 inhibitors with molecular docking study

  摘要：

  Isoindolo[2,1-b]isoquinolinones 9a-i were designed and synthesized as constrained forms of 3-arylisoquinolines through an intramolecular cyclization reaction. Among the synthesized compounds, 9d exhibited potent topoisomerase 1 inhibitory activity with cytotoxicities against three different tumor cell lines. A Surflex-dock docking study was performed to clarify the topoisomerase 1 inhibitory activity of 9d. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.042

文献信息

• Transannular Approach to 2,3-Dihydropyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolin-5(1<i>H</i>)-ones through Brønsted Acid-Catalyzed Amidohalogenation
  作者：Estefanía Capel、Javier Luis-Barrera、Ana Sorazu、Uxue Uria、Liher Prieto、Efraím Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01045

  日期：2022.8.5

  A transannular approach has been developed for the construction of pyrrolo[1,2-b]isoquinolinones starting from benzo-fused nine-membered enelactams. This process takes place in the presence of a halogenating agent and under Brønsted acid catalysis and proceeds via a transannular amidohalogenation, followed by elimination. The reaction has been found to be wide in scope, enabling the formation of a

  已经开发了一种跨环方法，用于从苯并稠合的九元烯内酰胺开始构建吡咯并[1,2- b ]异喹啉酮。该过程在卤化剂存在下和在布朗斯台德酸催化下发生，并通过跨环酰胺卤化进行，然后消除。已发现该反应范围很广，无论初始内酰胺底物的取代模式如何，都能以良好的总产率形成各种三环产物。该反应也已应用于报告的拓扑异构酶 I 抑制剂的全合成和罗塞塔星的正式合成。该方法的进一步扩展允许制备 10-iodopyrrolo[1,2- b]isoquinolinones 通过使用过量的卤化剂，这些化合物可以通过标准的 Suzuki 偶联化学进一步操作成各种 10-芳基取代的吡咯并[1,2- b ] 异喹啉酮。