5-bromo-2-(phenylselenyl)phenol | 1350814-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-bromo-2-(phenylselenyl)phenol
• 英文别名: 5-bromo-2-(phenylselanyl)phenol
• CAS: 1350814-89-9
• 化学式: C₁₂H₉BrOSe
• 分子量: 328.067
• InChiKey: PEOQYFRYLGUDQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 、 二苯基二硒醚 在 iron(III) chloride 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到5-bromo-2-(phenylselenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-mediated Direct Chalcogenation of Phenols

  摘要：

  在氧气气氛下，利用等摩尔量的FeCl3实现酚的直接硫醚化和硒醚化已被开发。所得的含硫和含硒酚可通过剩余羟基的反应，适用于制备含硫和含硒化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1254

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Phenol-Aryl Selenides via Dehydrogenative C–Se Coupling of Aryl Selenoxides with Phenols
  作者：Zhengfen Liu、Yonggang Jiang、Chunxiang Liu、Linlin Zhang、Jing Wang、Tiantian Li、Hongbin Zhang、Minyan Li、Xiaodong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00792

  日期：2020.6.5

  Herein, we disclose the synthesis of diaryl selenides through an unexpected C–Se coupling between aryl benzyl selenoxides and phenols. The synthetic significance of the method is that it provides a mild, rapid, and metal-free access to organoselenides in high yields with excellent functional group tolerance. This coupling of aryl benzyl selenoxides reveals a completely new reaction possibility compared

  在这里，我们公开了通过芳基苄基亚硒酸酯和苯酚之间意外的C-Se偶联合成二芳基硒化物的方法。该方法的综合意义在于，它可提供温和，快速且无金属的有机硒化物，且具有出色的官能团耐受性。与芳基亚砜相比，芳基苄基亚硒酸酯的这种偶联揭示了全新的反应可能性。我们还通过实验研究探索了这种意外转变的反应机理，并揭示了一种特殊的Se（IV）-Se（III）-Se（II）反应途径。