cyclohexyl 2-p-tolyl-2-oxoacetate | 1345971-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyl 2-p-tolyl-2-oxoacetate
• 英文别名: cyclohexyl 2-oxo-2-(p-tolyl)acetate
• CAS: 1345971-14-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: DTNVNTLLOZWORG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 2-p-tolyl-2-oxoacetate 、 在 三乙烯二胺 、 C₅₀H₄₆N₄RhS₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Activated Asymmetric β-C–H Functionalization of Acceptor-Substituted Ketones with 1,2-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  We report a visible -light -activated asymmetric beta-C(sp(3))-H functionalization of 2-acyl imidazoles and 2-acylpyridines with 1,2-dicarbonyl compounds (typically alpha-ketoesters) catalyzed by a tailored stereo genic -at-rhodium Lewis acid catalyst. The C-C bond formation products are obtained in high yields (up to 99%) and with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr and up to >99% ee). Experimental and computational studies support a mechanism in which a photoactivated Rh-enolate transfers a single electron to the 1,2-dicarbonyl compound followed by proton transfer and a subsequent stereocontrolled radical-radical recombination.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09152
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 cyclohexyl 2-p-tolyl-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  电化学双电子氧还原反应 (ORR) 诱导 α-重氮酯的有氧氧化

  摘要：

  电化学氧还原反应 (ORR) 是在合成化学中引入氧官能团的有力工具。然而，与成熟的单电子氧还原工艺相比，双电子氧还原在电化学合成中的应用研究较少。我们在此介绍了我们在通过双电子氧还原方法原位产生的过氧化氢将 α-重氮酯氧化为 α-酮酯方面的最新进展。在无外源氧化剂和无金属催化剂的电化学条件下，以中等至高产率获得了多种有价值的 α-酮酯产物。

  DOI：

  10.1039/d1cc06945d

文献信息

• Chiral Allene-Containing Phosphines in Asymmetric Catalysis
  作者：Feng Cai、Xiaotao Pu、Xiangbing Qi、Vincent Lynch、Akella Radha、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja207748r

  日期：2011.11.16

  metals. We describe an allene-containing bisphosphine that, when coordinated to Rh(I), promotes the asymmetric addition of arylboronic acids to α-keto esters with high enantioselectivity. Solution and solid-state structural analysis reveals that one olefin of the allene can coordinate to transition metals, generating bi- and tridentate ligands.

  我们证明了丙二烯，手性 1,2-二烯，附加有基本功能可以作为过渡金属的配体。我们描述了一种含丙二烯的双膦，当与 Rh(I) 配位时，可促进芳基硼酸以高对映选择性不对称加成到 α-酮酯。溶液和固态结构分析表明丙二烯的一种烯烃可以与过渡金属配位，生成双齿和三齿配体。