N-(4-methylbenzyl)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline | 1245256-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
• CAS: 1245256-20-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NSi
• 分子量: 293.484
• InChiKey: VTMXDQMKOOUADU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylbenzyl)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline 在 potassium fluoride 、 Eosin Y 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-methylbenzyl)-4-(phenylsulfonyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的光催化马尔科夫尼科夫型加成和环化生成 4-磺酰基喹啉-2(1H)-酮

  摘要：

  从N-烷基-N-开始通过马尔科夫尼科夫型磺酰化/6-endo-trig 环化/选择性 C(O)-CF 3键裂解构建 quinolin-2(1 H )-ones的一种新的便捷光催化方案(2-乙炔基苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺和亚磺酸已被开发出来。它是一种前所未有的制备 4-磺酰喹啉-2(1 H )-ones 的方案，具有高效、温和的反应条件、可接受的产率和广泛的底物。

  DOI：

  10.1039/d2cc01169g
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(4-methylbenzyl)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过自由基引发的环化反应 光诱导合成氟化二苯并[ b，e ]氮杂†

  摘要：

  提出了一种简单，温和，有效的方法，可通过可见光光氧化还原催化作用来获得氟化的二苯并[ b，e ]氮杂。与吡啶N-氧化物一起使用的廉价的和可商购获得的氟代烷基酸酐被用作氟代烷基的来源。一锅法涉及未保护的仲苄基胺的三氟乙酰化，然后进行自由基环化，也可以提供所需的氟化二苯并[ b，e ] pine子。

  DOI：

  10.1039/c9cc04977k

文献信息

• Single Bifunctional Ruthenium Catalyst for One-Pot Cyclization and Hydration giving Functionalized Indoles and Benzofurans
  作者：Reji N. Nair、Paul J. Lee、Arnold L. Rheingold、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1002/chem.201001075

  日期：2010.7.19

  Bifunctional is more than twice as fun! At low loading, catalyst 1 (see scheme) can form two important heterocycle classes, apparently by attack of XH on a vinylidene intermediate. Aza‐ and nitroindoles can be formed, and all N‐protecting groups tested (alkyl, allyl, sulfonyl) were tolerated. The newly formed ring can be deuterated in one step, and for substrates with two terminal alkynes, cyclization

  双功能是乐趣的两倍以上！在低负荷下，催化剂1（参见方案）可以形成两个重要的杂环类，显然是由于XH攻击亚乙烯基中间体。可以形成氮杂和硝基吲哚，并且可以耐受所有测试的N保护基（烷基，烯丙基，磺酰基）。新形成的环可在一个步骤中完成氘代反应，对于带有两个末端炔烃的底物，环化后可进行水合作用，从而使该催化剂具有独特的通用性。
• Photocatalytic Multicomponent Annulation of Amide-Anchored 1,7-Diynes Enabled by Deconstruction of Bromotrichloromethane
  作者：Daixiang Chen、Yu Bao、Shenghu Yan、Jiayin Wang、Yue Zhang、Guigen Li

  DOI：10.3390/molecules29040782

  日期：——

  We present the first example of visible-light-mediated multicomponent annulation of 1,7-diynes by taking advantage of quadruple cleavage olf carbon-halogen bonds of BrCCl3 to generate a C1 synthon, which was adeptly applied to the preparation of skeletally diverse 3-benzoyl-quinolin-2(1H)-one acetates in moderate to good yields. Controlled experiments demonstrated that H2O acted as both oxygen and

  我们提出了可见光介导的 1,7-二炔多组分环化的第一个例子，通过利用 BrCCl3 的碳-卤素键的四重裂解来生成 C1 合成子，该合成子被熟练地应用于制备骨架多样的 3-苯甲酰基喹啉-2(1H)-酮乙酸酯，产率中等至良好。对照实验表明，H2O既是氧源又是氢源，偕二氯乙烯基羰基化合物是该过程中的关键中间体。机制途径涉及Kharasch型加成/6-exo-dig环化/1,5-(SN”)-取代/消除/双亲核1,6-加成/质子转移/互变异构序列。