(1-(3,4-dichlorobenzyl)-1H-indazol-3-yl)methanol | 1186507-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: (1-(3,4-dichlorobenzyl)-1H-indazol-3-yl)methanol
• 英文别名: [1-[(3,4-Dichlorophenyl)methyl]indazol-3-yl]methanol
• CAS: 1186507-53-8
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 307.179
• InChiKey: GJONLAVHSFDAET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苄溴 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 i-PrMgCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1-(3,4-dichlorobenzyl)-1H-indazol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  高目标同源性并不能保证抑制：氨基噻唑成为恶性疟原虫抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，我们鉴定了三种新型化合物，对恶性疟原虫（最危险的人类疟疾寄生虫）具有有效的活性。这种病原体对已知药物的耐药性正在增加，迫切需要具有不同作用方式的化合物。一种有前途的药物靶点是甲基赤藓糖醇 4-磷酸 (MEP) 途径的 1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸合酶 (DXPS)，我们之前已针对该酶鉴定出三种抗结核分枝杆菌的活性化合物。恶性疟原虫和结核分枝杆菌的 DXPS 酶活性位点的结构相似性促使人们研究它们的抗寄生虫作用，所有类别都显示出良好的基于​​细胞的活性。通过结构-活性关系研究，我们提高了它们的抗疟功效，并且两类还表现出良好的代谢稳定性和对人类肝细胞的低毒性。最活跃的化合物1可抑制血液期恶性疟原虫的生长，IC 50为 600 nM。化合物1靶点验证的三种不同方法的结果表明没有 DXPS 的参与。所有抑制剂类别都对氯喹耐药菌株具有活性，证实了一种必须进一步研究的新作用模式。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00670

文献信息

• NOVEL 1-BENZYL-3-HYDROXYMETHYLINDAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF DISEASES BASED ON THE EXPRESSION OF MCP-1, CX3CR1 AND P40
  申请人：GUGLIELMOTTI Angelo

  公开号：US20110160205A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention relates to novel 1-benzyl-3-hydroxymethylindazole derivatives according to formula (I) described in the claims, and to a pharmaceutical composition comprising them, together with a pharmaceutically acceptable vehicle. In addition, the present invention relates to the use of 1-benzyl-3-hydroxymethylindazole derivatives for the preparation of a pharmaceutical composition that is active in the treatment of diseases based on the expression of MCP-1, CX3CR1 and p40, and to their use in a method for treating or preventing diseases based on the expression of MCP-1, CX3CR1 and p40.

  本发明涉及一种新颖的1-苄基-3-羟甲基吲唑衍生物，其结构式（I）如权利要求书所述，并且涉及包含它们的制药组合物，以及与药学上可接受的载体一起使用。此外，本发明还涉及1-苄基-3-羟甲基吲唑衍生物的使用，用于制备在基于MCP-1、CX3CR1和p40的表达的疾病治疗中具有活性的制药组合物，并且用于治疗或预防基于MCP-1、CX3CR1和p40的表达的疾病的方法。
• 1-BENZYL-3-HYDROXYMETHYLINDAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF DISEASES BASED ON THE EXPRESSION OF MCP-1, CX3CR1 AND P40
  申请人：Guglielmotti Angelo

  公开号：US20110082141A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention relates to novel 1-benzyl-3-hydroxymethylindazole derivatives according to Formula (I) described in the claims, and to a pharmaceutical composition comprising them, together with a pharmaceutically acceptable vehicle. In addition, the present invention relates to the use of 1-benzyl-3-hydroxymethylindazole derivatives for the preparation of a pharmaceutical composition that is active in the treatment of diseases based on the expression of MCP-1, CX3CR1 and p40, and to their use in a method for treating or preventing diseases based on the expression of MCP-1, CX3CR1 and p40.

  本发明涉及根据权利要求中所述的式(I)所描述的新型1-苄基-3-羟甲基吲唑衍生物，以及包含它们的制药组合物和与药学上可接受的载体一起使用。此外，本发明还涉及使用1-苄基-3-羟甲基吲唑衍生物制备活性用于治疗基于MCP-1、CX3CR1和p40表达的疾病的制药组合物，并将其用于治疗或预防基于MCP-1、CX3CR1和p40表达的疾病的方法。
• 1-BENZYL-3-HYDROXYMETHYLINDAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF DISEASES BASED ON THE EXPRESSION OF CX3CR1 AND P40
  申请人：Aziende Chimiche Riunite Angelini Francesco A.C.R.A.F. S.p.A.

  公开号：EP3181551A1

  公开（公告）日：2017-06-21

  The present invention relates to 1-benzyl-3-hydroxymethylindazole derivatives according to formula (I) described in the claims, and to a pharmaceutical composition comprising them, together with a pharmaceutically acceptable vehicle, for use in the treatment of diseases based on the expression of CX3CR1 and p40.

  本发明涉及权利要求中所述的式(I)的1-苄基-3-羟甲基吲唑衍生物，以及由它们和药学上可接受的载体组成的药物组合物，用于治疗基于CX3CR1和p40表达的疾病。
• 1-BENZYL-3-HYDROXYMETHYLINDAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF DISEASES BASED ON THE EXPRESSION OF MCP-1, CX3CR1
  申请人：Aziende Chimiche Riunite Angelini Francesco A.C.R.A.F. S.p.A.

  公开号：EP2254870B1

  公开（公告）日：2016-02-24
• NEUE 1-BENZYL-3-HYDROXYMETHYLINDAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF DISEASES BASED ON THE EXPRESSION OF CX3CR1 UND P40
  申请人：Aziende Chimiche Riunite Angelini Francesco A.C.R.A.F. S.p.A.

  公开号：EP2254869B1

  公开（公告）日：2017-05-31