1-benzyl-3-phenylpyrrolidine-2,4-dione | 93316-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3-phenylpyrrolidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-benzyl-3-phenylpyrrolidin-2,4-dione；1-Benzyl-3-phenylpyrrolidindion-(2,4)；1-Benzyl-3-phenyl-2,4-pyrrolidindion；1-Benzyl-3-phenyl-pyrrolidin-2,4-dion
• CAS: 93316-02-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: QZSGHRPTTWWGMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-phenylpyrrolidine-2,4-dione 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 tert-butyl N-cyclohexyl-N-[(3S,4R)-4-phenylpyrrolidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷衍生物作为新型有效钠通道阻滞剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的吡咯烷衍生物作为Na +通道阻滞剂，并评估了它们对神经元Na +通道的抑制作用。吡咯烷类似物2的结构活性关系（SAR）研究导致发现5e作为有效的Na +通道阻滞剂，对人类以太相关基因（hERG）通道的抑制作用低。化合物5e在大鼠短暂性中脑动脉闭塞（MCAO）模型中显示出显着的神经保护活性，表明5e可以作为缺血性中风的神经保护剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.009
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 1-benzyl-3-phenylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  烯醇导向的铑（III）催化的C ？的对映选择性合成螺二烯 H功能化和螺环化

  摘要：

  手性环戊二烯基铑配合物可促进高度对映体选择性的烯醇导向的C（sp 2）-H功能化和炔烃的氧化环化反应，从而得到含有全碳四元立体中心的螺茚。两个可能的导向基团之间的高选择性以及在O结合的烯醇铑铑到C结合的异构体的异构化过程中的旋转方向控制对于高对映体过量至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201507029

文献信息

• An evaluation of palladium-based catalysts for the base-free borylation of alkenyl carboxylates
  作者：Gregory Gaube、Nahiane Pipaon Fernandez、David C. Leitch

  DOI：10.1039/d1nj04008a

  日期：——

  Synthesis of organoboron derivatives is a key application of catalytic cross-coupling, with the Pd-catalyzed Miyaura borylation among the most versatile methods available. We have evaluated several Pd-based systems for borylation of alkenyl acetates and pivalates, with the optimal system heavily dependant on the substrate structure.

  有机硼衍生物的合成是催化交叉偶联的关键应用，Pd 催化的 Miyaura 硼酸化是最通用的方法之一。我们已经评估了几种基于 Pd 的系统，用于乙酸烯基酯和新戊酸酯的硼酸化，最佳系统在很大程度上取决于底物结构。
• The Preparation of Some α-Benzylamino-β,β-dialkoxypropionic Acid Derivatives
  作者：John A. King、Freeman H. McMillan

  DOI：10.1021/ja01159a047

  日期：1950.3
• Facile Access to 3-Alkyl-Substituted 3-Hydroperoxy-2,4-pyrrolidinediones Using Manganese(III)-Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：M. Aminul Haque、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1080/00397911.2010.528129

  日期：2012.2.15

  3-Alkyl-substituted 2,4-pyrrolidinediones were directly oxidized under very mild manganese(III)-catalyzed aerobic oxidation conditions to give the corresponding 3-hydroperoxy-2,4-pyrrolidinediones in quantitative yields. The scope and limitations for the synthesis of the hydroperoxyprrolidinediones are described.