5-bromo-2'-O-methylcytidine | 494210-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-bromo-2'-O-methylcytidine
• 英文别名: 4-amino-5-bromo-1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 494210-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₄BrN₃O₅
• 分子量: 336.142
• InChiKey: SKPFQFPIJCDZMV-JXOAFFINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基胞苷 在 sodium azide 、 bromoisocyanuric acid monosodium salt 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到5-bromo-2'-O-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Facile Methodology for Bromination of Pyrimidine and Purine Nucleosides with Sodium Monobromoisocyanurate (SMBI)

  摘要：

  我们开发了一种高效且简便的策略，利用单溴异氰尿酸钠（SMBI）对核苷进行溴化。我们的方法证明了在嘧啶核苷的C-5位和嘌呤核苷的C-8位进行溴化。根据这一方法，未保护以及多种受保护的核苷均可在中等至高产率下进行溴化。

  DOI：

  10.3390/molecules181012740