naphthyl 3-hydroxyisoquinoline | 1203549-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: naphthyl 3-hydroxyisoquinoline
• 英文别名: 1-naphthalen-1-yl-2H-isoquinolin-3-one
• CAS: 1203549-67-0
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: MVAPVZGJWUCEQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 naphthyl 3-hydroxyisoquinoline 在 吡啶 作用下， 以99%的产率得到1-(1'-naphthyl)-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones via one-pot aryne acyl-alkylation/condensation

  摘要：

  公开了一种方便的方法，可以通过一锅法将β-酮酯合成3-羟基异喹啉和2-羟基-1,4-萘醌，采用芳烯酰基-烷基化/缩合步骤。当与一步法合成β-酮酯底物结合进行时，该方法仅需从商业可得的羧酸起始材料出发，通过两个步骤即可提供这些多芳香结构的新路线。该方法的实用性在于合成了具 atropisomer 的 P,N-配体 QUINAP。

  DOI：

  10.1039/b913336d
• 作为产物：
  描述：

  在 Ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 naphthyl 3-hydroxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones via one-pot aryne acyl-alkylation/condensation

  摘要：

  公开了一种方便的方法，可以通过一锅法将β-酮酯合成3-羟基异喹啉和2-羟基-1,4-萘醌，采用芳烯酰基-烷基化/缩合步骤。当与一步法合成β-酮酯底物结合进行时，该方法仅需从商业可得的羧酸起始材料出发，通过两个步骤即可提供这些多芳香结构的新路线。该方法的实用性在于合成了具 atropisomer 的 P,N-配体 QUINAP。

  DOI：

  10.1039/b913336d